D-缬氨酸 手性药物中间体 农药及精细化工

供应商
廊坊昭秦能源科技有限公司
认证
报价
5.00元每千克
CAS
640-68-6
外观
白色结晶或结晶性粉末
密度
1.063 g/cm³
联系电话
15703169033
手机号
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毛宏涛
所在地
河北省廊坊市广阳区建设北路366号花语馨苑5-1-809
更新时间
2026-05-09 08:00

详细介绍-

D-缬氨酸(D-Valine),系统名 (R)-2-氨基-3-甲基丁酸,CAS640-68-6,分子式C₅H₁₁NO₂,分子量 117.15。它是 L-缬氨酸 的非天然对映体(D-构型),常温下为白色结晶或结晶性粉末,是合成手性药物、抗生素及肽类抑制剂的关键手性砌块。

 

 基础信息

中文名:D-缬氨酸

英文名:D-Valine / (R)-2-Amino-3-methylbutanoicacid

CAS号:[640-68-6]

分子式:C₅H₁₁NO₂

分子量:117.15

构型:R-构型(D系),手性中心位于α-碳。

 物理化学性质

性质

参数值

外观

白色结晶或结晶性粉末,无臭。

熔点

约 298–300 ℃(分解,封管测定)。

旋光度

[α]²⁰_D ≈ +23°至 +26°(c=5 in6M HCl),正旋光是其D-构型的标志。

溶解性

微溶于水(约 70 g/L,25℃),易溶于酸、碱;不溶于、。

pKa

α-羧基 pKa ≈2.3,α-氨基 pKa ≈9.6。

特性

侧链为异丙基,疏水性强,是典型的疏水性非极性氨基酸。

 核心用途

手性药物中间体(核心价值):

用于合成含有 D-型缬氨酸残基 的多肽类药物(如抗菌肽、激素类似物)。利用其非天然构型抵抗体内蛋白酶降解,显著延长药物半衰期。

细胞培养(选择性抑制剂):

在成纤维细胞等原代细胞培养中,添加D-缬氨酸可抑制L-型氨基酸代谢,从而选择性抑制成纤维细胞生长,有利于上皮细胞或肿瘤细胞的纯化培养。

农药及精细化工:

作为手性砌块,用于合成拟除虫菊酯类农药及手性催化剂。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性:刺激性。GHS分类通常为 EyeIrritation Category 2(眼刺激)。粉末对呼吸道有轻微刺激性。

储存:密封、避光、干燥、常温保存。虽较丝氨酸吸潮性弱,但仍建议置于干燥环境中。

法规:非药用氨基酸。严禁作为营养补充剂或食品添加剂(人体无法代谢D-型氨基酸)。

 注意事项

⚠️ 构型陷阱:D-缬氨酸(R型)与 L-缬氨酸(S型)互为对映体。L-型是人体必需氨基酸(饲料级约20–30元/kg);D-型是非天然型,juedui不可互相替代。若你的目标是合成抗酶解多肽,必须使用D-型。

⚠️ 溶解性:疏水性强,直接溶于水较慢,通常需先用少量酸(如HCl)溶解后再调节pH。

稳定性:化学性质相对稳定,但需防潮,长期储存建议充氮保护。

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