L-氨基丙醇 催化剂 医药中间体 手性拆分剂

供应商
廊坊昭秦能源科技有限公司
认证
报价
5.00元每千克
CAS
2749-11-3
外观
无色至淡黄色透明液体
密度
0.972 g/mL
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河北省廊坊市广阳区建设北路366号花语馨苑5-1-809
更新时间
2026-05-09 08:00

详细介绍-

L-氨基丙醇(L-Alaninol),系统名 (S)-(+)-2-氨基-1-丙醇,CAS27432-28-0,分子式C₃H₉NO,分子量 75.11。它是 D-氨基丙醇 的对映异构体(L-构型),常温下为无色至淡黄色粘稠吸湿性液体,是合成手性药物(如左氧氟沙星)及手性配体的关键手性砌块。

 

 基础信息

中文名:L-2-氨基-1-丙醇(L-α-氨基丙醇)

英文名:L-2-Amino-1-propanol /(S)-2-Aminopropan-1-ol

CAS号:[2749-11-3]

分子式:C₃H₉NO

分子量:75.11

构型:S-构型(L系),手性中心位于α-碳。

 物理化学性质

性质

参数值

外观

无色至淡黄色透明液体,有微弱氨味。

沸点

约 170–173 ℃(常压)。

密度

约 0.968–0.972 g/mL(20℃)。

折射率

n²⁰/D ≈1.448–1.450。

旋光度

[α]²⁰_D ≈ +8°至 +10°(neat 或 c=1 inH₂O),正旋光是其L-构型的标志。

溶解性

与水、乙醇、互溶;微溶于非极性溶剂。

闪点

约 62–65 ℃(可燃液体)。

特性

强吸湿性,易吸收空气中的 CO₂ 生成氨基甲酸盐(导致变黄、活性下降)。

 核心用途

手性配体与催化剂(核心价值):

用于构建 S-构型 的手性配体(如噁唑啉、Schiff碱),催化不对称反应(如Aldol反应、氢化反应),诱导生成 S-型产物。

医药中间体:

合成含有 S-手性中心 的药物,如某些β-内酰胺抗生素、抗病毒药物及神经系统药物。

手性拆分剂:

作为手性源,用于拆分外消旋酸或醇。

有机砌块:

氨基与羟基可分别进行保护(如Boc、Cbz),用于构建含有C₂-手性中心的复杂分子。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性:腐蚀性 + 可燃性。GHS分类为 SkinCorrosion 1B(皮肤腐蚀)、Eye Damage 1(严重眼损伤)。对皮肤、眼睛及呼吸道有强刺激性。

储存:必须密封、避光、充氮、2–8 ℃ 冷藏。因其极易吸潮且易与CO₂反应,长期暴露会导致活性下降。

操作防护:必须佩戴防护眼镜、防腐蚀手套,在通风橱内操作。

 注意事项

⚠️ 构型陷阱:L-2-氨基-1-丙醇(S型)与 D-2-氨基-1-丙醇(R型)互为对映体。两者旋光度符号相反(L型为正值,D型为负值),juedui不可互相替代。若你的目标产物是S-型,必须使用L-型。

⚠️ 异构体混淆风险:严禁与“3-氨基-1-丙醇”混淆。3-氨基-1-丙醇是非手性的ω-氨基醇(沸点~185℃),价格便宜(约20元/kg),用途主要是合成泛醇;而L-2-氨基-1-丙醇是手性的α-氨基醇,价格昂贵,用途是手性合成。两者官能团位置不同,反应活性天差地别。

稳定性:极易吸潮、氧化。开封后建议立即分装,剩余部分充氮后冷冻(-20℃)保存。

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