D-氨基丙醇 催化剂 医药中间体 有机合成砌块

D-氨基丙醇（D-Alaninol），系统名 (R)-(−)-2-氨基-1-丙醇，CAS35320-23-1，分子式C₃H₉NO，分子量 75.11。它是 DL-氨基丙醇 的单一对映体（D-构型），常温下为无色至淡黄色粘稠吸湿性液体，是合成手性喹诺酮类抗菌药（如氧氟沙星）及手性配体的关键手性砌块。

 基础信息

中文名：D-2-氨基-1-丙醇（D-α-氨基丙醇）

英文名：D-2-Amino-1-propanol /(R)-2-Aminopropan-1-ol

CAS号：[6168-69-0]

分子式：C₃H₉NO

分子量：75.11

结构特征：氨基（-NH₂）位于α-碳（手性中心），羟基位于端位（-CH₂OH），构型为 R型（D系）。

 物理化学性质

 主要用途

手性配体与催化剂（核心价值）：

与、锌、铜等金属配位，用于不对称还原、不对称烷基化反应，利用其手性环境控制产物的立体构型（生成R-型产物）。

医药中间体：

合成D-构型的手性药物，如某些β-内酰胺抗生素侧链、抗结核药物及神经系统药物。

手性拆分剂：

作为手性源，用于拆分外消旋酸或醇。

有机合成砌块：

氨基与羟基可分别进行保护（如Boc、Cbz），用于构建含有C₂-手性中心的复杂分子。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：腐蚀性 + 可燃性。GHS分类为 SkinCorrosion 1B（皮肤腐蚀）、Eye Damage 1（严重眼损伤）。对皮肤、眼睛及呼吸道有强刺激性。

储存：必须密封、避光、充氮、2–8 ℃ 冷藏。因其极易吸潮且易与CO₂反应生成固体碳酸盐，长期暴露会导致活性下降。

操作防护：必须佩戴防护眼镜、防腐蚀手套，在通风橱内操作。

 注意事项

⚠️ 构型陷阱：D-2-氨基-1-丙醇（R型）与 L-2-氨基-1-丙醇（S型）互为对映体。两者旋光度符号相反（L型为正值），juedui不可互相替代。若你的目标产物是R-型，必须使用D-型。

⚠️ 异构体混淆风险：严禁与“3-氨基-1-丙醇”混淆。3-氨基-1-丙醇是非手性的ω-氨基醇（沸点~185℃），价格便宜（约20元/kg），用途主要是合成泛醇；而D-2-氨基-1-丙醇是手性的α-氨基醇，价格昂贵，用途是手性合成。两者官能团位置不同，反应活性天差地别。

稳定性：极易吸潮、氧化。开封后建议立即分装，剩余部分充氮后冷冻（-20℃）保存。