D-叔亮氨醇 手性助剂 医药中间体
- 供应商
- 廊坊昭秦能源科技有限公司
- 认证
- 报价
- ¥5.00元每千克
- CAS
- 112245-09-7
- 外观
- 无色至淡黄色液体或低熔点固体
- 密度
- 0.90 g/mL
- 联系电话
- 15703169033
- 手机号
- 15703169033
- 邮箱
- 2784995897@qq.com
- 联系人
- 毛宏涛
- 所在地
- 河北省廊坊市广阳区建设北路366号花语馨苑5-1-809
- 更新时间
- 2026-05-09 08:00
D-叔亮氨醇(D-tert-Leucinol),系统名 (R)-2-氨基-3,3-二甲基-1-丁醇,CAS112245-09-7,分子式C₆H₁₅NO,分子量 117.19。它是叔亮氨酸的手性还原产物,常温下为低熔点固体(约30°C),兼具氨基与羟基双官能团,是手性药物合成与不对称催化中关键的手性砌块及配体前体。
基础信息
中文名:D-叔亮氨醇((R)-2-氨基-3,3-二甲基-1-丁醇)
英文名:(R)-(−)-tert-Leucinol /D-tert-Leucinol
CAS号:[112245-09-7]
分子式:C₆H₁₅NO
分子量:117.19
结构特征:在α-碳上同时连接氨基(-NH₂)和羟甲基(-CH₂OH),且β-位为叔丁基(-C(CH₃)₃),构型为 R型(D系)。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 无色至淡黄色液体或低熔点固体(熔点约 30–33 ℃,常温常呈液态)。 |
沸点 | 约 70 ℃(0.4mmHg);常压沸点约 198 ℃(预测)。 |
密度 | 约 0.90 g/mL(25℃) |
折射率 | n²⁰/D ≈1.451–1.452 |
旋光度 | [α]²⁰_D ≈ -38°至 -40°(c=1 inethanol),是判断构型纯度的关键指标。 |
溶解性 | 溶于水、乙醇、甲醇;微溶于非极性溶剂。 |
闪点 | 约 73–90 ℃(可燃液体)。 |
主要用途
手性助剂与催化剂(核心应用):
手性配体:与、锌、铜等金属配位,用于不对称还原(如酮的不对称氢化)、不对称烷基化反应,利用大位阻叔丁基控制产物的立体构型。
手性拆分:作为手性池(Chiral Pool)原料,用于拆分外消旋酸。
医药中间体:
用于合成蛋白酶体抑制剂(如抗癌药)、抗病毒药物及肽类拟似物(Peptidomimetics),其刚性结构能提高药物的代谢稳定性。
有机合成砌块:
氨基与羟基可分别进行保护与衍生化,构建含有C₂-手性中心的复杂分子。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性:可燃,具刺激性(GHS07)。对皮肤、眼睛及呼吸道有刺激性,大量摄入有害。
储存:必须密封、避光、充氮、2–8 ℃ 冷藏。因其含有氨基和羟基,长期暴露在空气中易吸潮、氧化变色(变黄)或形成碳酸盐。
操作防护:佩戴防护眼镜、手套,在通风橱内操作。
法规:主要作为医药中间体/精细化工原料管理,非食品添加剂。采购时需关注是否涉及受控溶剂(如涉及出口需合规申报)。
注意事项
⚠️ 构型陷阱:D-叔亮氨醇(R型)与 L-叔亮氨醇(S型)互为对映体。两者旋光度符号相反(L型为正值),juedui不可互相替代。采购时必须确认是 R-构型(对应D系)。
稳定性:极易吸潮、氧化。开封后建议立即分装,剩余部分充氮后冷冻(-20℃)保存,否则活性会下降。
混淆风险:严禁与“叔亮氨酸”(tert-Leucine)混淆。叔亮氨酸是氨基酸(含羧基),而叔亮氨醇是氨基醇(含羟基),两者反应活性完全不同。
