D-赖氨酸 多肽药物修饰 L-赖氨酸代谢酶的竞争性抑制剂

D-赖氨酸（D-Lysine），系统名 (R)-2,6-二氨基己酸，CAS923-27-3，分子式C₆H₁₄N₂O₂，分子量 146.19。它是 L-赖氨酸 的非天然对映体（D-构型），常温下为白色结晶或结晶性粉末，是合成手性多肽抗生素、酶抑制剂及生物化学探针的关键非天然氨基酸原料。

 基础信息

中文名：D-赖氨酸

英文名：D-Lysine / (R)-2,6-Diaminohexanoicacid

CAS号：[923-27-3]

分子式：C₆H₁₄N₂O₂

分子量：146.19

构型：R-构型（D系），手性中心位于α-碳。

 物理化学性质

 核心用途

多肽药物修饰（核心价值）：

用于合成含有 D-型赖氨酸残基 的多肽类药物（如抗菌肽、激素类似物）。利用其非天然构型抵抗体内蛋白酶降解，显著延长药物半衰期。

手性药物中间体：

作为手性砌块，用于构建含有长链氨基侧链的手性药物分子。

生化试剂：

作为 L-赖氨酸代谢酶的竞争性抑制剂，用于相关酶学及代谢通路研究。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：刺激性。GHS分类通常为 EyeIrritation Category 2（眼刺激）。粉末对呼吸道有轻微刺激性。

储存：密封、避光、干燥、常温保存。极易吸潮，开封后建议置于干燥器中。

法规：非药用氨基酸。严禁作为营养补充剂或食品添加剂（人体无法代谢D-型氨基酸）。

 注意事项

⚠️ 构型陷阱：D-赖氨酸（R型）与 L-赖氨酸（S型）互为对映体。L-型是人体必需氨基酸（饲料级约10–20元/kg）；D-型是非天然型，juedui不可互相替代。若你的目标是合成抗酶解多肽，必须使用D-型。

⚠️ 保护基策略：分子内含两个氨基，在合成反应中需注意选择性保护（如α-氨基用Boc，ε-氨基用Fmoc或Cbz），否则易导致副反应。

稳定性：极易吸潮。开封后建议立即分装，剩余部分置于干燥器中保存。