D-精氨酸 手性药物中间体 表面活性剂

D-精氨酸（D-Arginine），系统名 (R)-2-氨基-5-胍基戊酸，CAS157-06-2，分子式C₆H₁₄N₄O₂，分子量 174.20。它是 L-精氨酸 的非天然对映体（D-构型），常温下为白色结晶性粉末，是合成手性药物、多肽抗生素及酶抑制剂的关键手性砌块。

 基础信息

中文名：D-精氨酸

英文名：D-Arginine /(R)-2-Amino-5-guanidino-pentanoic acid

CAS号：[157-06-2]

分子式：C₆H₁₄N₄O₂

分子量：174.20

构型：R-构型（D系），手性中心位于α-碳。

 物理化学性质

 核心用途

手性药物中间体（核心价值）：

用于合成含有 D-型精氨酸残基 的多肽类药物（如某些抗凝血肽、激素类似物），利用其非天然构型抵抗体内蛋白酶降解，延长药物半衰期。

生化试剂与工具分子：

作为 NO合酶（NOS）的抑制剂，用于研究一氧化氮（NO）信号通路（因L-精氨酸是NOS底物，D-型可竞争性抑制）。

用于合成手性配体（如胍基噁唑啉），用于不对称催化。

化妆品与功能材料：

利用其强碱性胍基，作为表面活性剂或pH调节剂。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：刺激性。GHS分类通常为 EyeIrritation Category 2（眼刺激）。粉末对呼吸道有轻微刺激性。

储存：密封、避光、干燥、常温保存。因其易吸潮，开封后建议置于干燥器中。

法规：非药用氨基酸。不可作为营养补充剂或食品添加剂（人体无法代谢D-型氨基酸）。

 注意事项

⚠️ 构型陷阱：D-精氨酸（R型）与 L-精氨酸（S型）互为对映体。L-型是人体必需氨基酸，参与蛋白质合成；D-型是非天然型，juedui不可互相替代。若你的目标是抑制NO合酶或合成抗酶解多肽，必须使用D-型。

⚠️ 反应活性：胍基碱性极强，在合成反应中需注意保护（如用Boc、Pbf保护基），否则易导致副反应。

稳定性：易吸潮。开封后建议立即分装，剩余部分置于干燥器中保存。