D-丝氨酸 神经科学研究 手性药物中间体

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廊坊昭秦能源科技有限公司
认证
报价
5.00元每千克
CAS
312-84-5
外观
白色结晶或结晶性粉末
密度
1.415 g/cm³
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所在地
河北省廊坊市广阳区建设北路366号花语馨苑5-1-809
更新时间
2026-05-09 08:00

详细介绍-

D-丝氨酸(D-Serine),系统名 (R)-2-氨基-3-羟基丙酸,CAS312-84-5,分子式C₃H₇NO₃,分子量 105.09。它是 L-丝氨酸 的非天然对映体(D-构型),常温下为白色结晶或结晶性粉末,是NMDA受体共激动剂及合成手性药物、β-内酰胺抗生素的关键手性砌块。

 

 基础信息

中文名:D-丝氨酸

英文名:D-Serine / (R)-2-Amino-3-hydroxypropanoicacid

CAS号:312-84-5

分子式:C₃H₇NO₃

分子量:105.09

构型:R-构型(D系),手性中心位于α-碳。

 物理化学性质

性质

参数值

外观

白色结晶或结晶性粉末。

熔点

约 228–230 ℃(分解)。

旋光度

[α]²⁰_D ≈ -14°至 -16°(c=1 in1M HCl),负旋光是其D-构型的标志(在强酸中测定)。

溶解性

易溶于水;微溶于乙醇;不溶于、。

pKa

α-羧基 pKa ≈ 2.2,α-氨基 pKa ≈ 9.2。

特性

含羟基,具有吸湿性,化学性质较活泼,可发生酯化、氧化等反应。

 核心用途

神经科学研究(核心价值):

NMDA受体内源性激动剂:D-丝氨酸是大脑中重要的神经递质,能特异性激活NMDA受体,用于研究学习记忆机制、精神分裂症及神经退行性疾病(如阿尔茨海默病)。

手性药物中间体:

用于合成含有 D-型丝氨酸残基的多肽类药物(如抗菌肽、激素类似物),利用其非天然构型抵抗体内蛋白酶降解,延长药物半衰期。

生化试剂:

作为丝氨酸消旋酶(Serine Racemase)的底物,用于酶学及代谢通路研究。

 安全、储存与法规

⚠️危险性:刺激性。GHS分类通常为 EyeIrritation Category 2(眼刺激)。粉末对呼吸道有轻微刺激性。

储存:密封、避光、干燥、2–8℃冷藏保存。因其极易吸潮,开封后建议置于干燥器中。

法规:非药用氨基酸。严禁作为营养补充剂或食品添加剂(人体无法代谢D-型氨基酸)。

 注意事项

⚠️构型陷阱:D-丝氨酸(R型)与 L-丝氨酸(S型)互为对映体。L-型是人体蛋白质组成氨基酸;D-型是非天然型,juedui不可互相替代。若你的目标是神经科学研究或合成抗酶解多肽,必须使用D-型。

⚠️稳定性:极易吸潮,且羟基易氧化。开封后建议立即分装,剩余部分充氮后冷冻(-20℃)保存。

⚠️应用差异:在神经科学中,D-丝氨酸作为激动剂使用浓度需jingque控制,高浓度可能导致神经兴奋毒性。

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