对氨基 医药中间体 肽类合成原料

对氨基（4-Aminophenylacetic acid），CAS 1197-55-3，分子式 C₈H₉NO₂，分子量 151.16。它是苯环对位同时连接氨基（-NH₂）与酸基（-CH₂COOH）的双官能团砌块，常温下为淡黄色至米色结晶粉末。作为典型的芳胺类氨基酸衍生物，它是合成β-内酰胺抗生素（侧链）、心血管药物及肽类模拟物的关键医药中间体。

 基础信息

中文名：对氨基（4-氨基）

英文名：4-Aminophenylacetic acid

CAS号：1197-55-3

分子式：C₈H₉NO₂

分子量：151.16

结构特征：苯环对位分别连接 -NH₂（氨基） 与 -CH₂COOH（酸基）。氨基具亲核性，羧基可活化α-氢，是β-内酰胺类抗生素（如头孢菌素）的核心侧链前体。

 物理化学性质

 核心用途

医药中间体（核心应用）：

β-内酰胺抗生素：是头孢氨苄、头孢拉定、头孢克洛等第一代头孢菌素的关键侧链原料（D-对羟基苯甘氨酸的前体）。

肽类合成：羧基与氨基均可用于构建肽键，是肽类药物的连接臂（Spacer）。

农药中间体：

用于合成除草剂（如苯氧羧酸类衍生物）及植物生长调节剂。

染料与功能材料：

作为重氮组分，合成偶氮染料；亦用于有机电致发光材料（OLED）的合成。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：刺激性、易氧化。

GHS分类：通常归类为 Xi（刺激性）。风险声明 R36/37/38（刺激眼睛、呼吸道、皮肤）。

风险提示：粉末对黏膜有刺激性；氨基易被空气氧化，长期暴露可能导致产品变色（黄→褐）并产生杂质。

储存：真空或充氮密封、避光、-20℃至4℃冷藏。开封后建议一次性用完或重新充氮保护。

法规：医药级中间体。若用于API合成，需符合《中国药典》或ICH Q7对起始物料的质量要求（如有关物质、重金属限量）。

 注意事项

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防尘口罩（N95）及手套。称量时务必在通风橱内快速操作，避免长时间暴露于空气中。

⚠️ 合成风险：氨基与羧基可能发生分子内环化生成吖内酯（Azlactone），尤其在高温或脱水剂存在下。若需进行羧基活化（如制备酰氯），建议先对氨基进行Boc保护（保护）。

⚠️ 溶解性提示：该品在热水/热醇中溶解度显著提高，但加热过程会加速氨基氧化，建议在氮气保护下进行重结晶或溶解操作。