3,5-二甲基溴苯 医药中间体 精细化工原料
- 报价
- ￥5.00元每千克
- CAS
- 5563-82-4
- 外观
- 无色至淡黄色透明液体
- 密度
- 1.38 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-06-01 08:27
3,5-二甲基溴苯（1-Bromo-3,5-dimethylbenzene），CAS 556-96-7，分子式 C₈H₉Br，分子量 185.06。它是间二的溴代衍生物（1位溴、3/5位甲基），常温下为无色至淡黄色油状液体。作为对称性芳基溴砌块，其溴原子活性适中，是 Suzuki 偶联、格氏反应及药物中间体合成的常用原料。
基础信息
中文名：3,5-二甲基溴苯（1-溴-3,5-二甲基苯）
英文名：3,5-Dimethylbromobenzene；1-Bromo-3,5-dimethylbenzene
CAS号：[5563-82-4]
分子式：C₈H₉Br
分子量：185.06
结构特征：苯环 3,5 位对称甲基取代，溴原子位于 1 位。甲基为供电子基，活化苯环但不显著增加位阻。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体，有芳香气味。 |
沸点 | 198–200 ℃（常压）。 |
熔点 | 约 -10 ℃（低温下为固体）。 |
密度 | 约 1.38 g/cm³（20℃）。 |
溶解性 | 不溶于水；与醇、、、氯仿、苯等有机溶剂互溶。 |
特性 | 溴原子反应活性高：可进行Suzuki、Negishi等偶联反应；3,5-位对称结构：合成产物规整度高。 |
核心用途
Suzuki偶联（核心应用）：
利用溴原子与硼酸反应，高效构建 3,5-二甲基联苯 类骨架。这是液晶材料（LCD）、有机电致发光材料（OLED） 的关键中间体。
医药中间体：
作为对称苯环砌块，广泛用于合成非甾体抗炎药（如 COX-2 抑制剂）、抗真菌药及心血管药物。其对称结构有助于提高药物分子的代谢稳定性。
农药与精细化工：
用于合成杀菌剂、除草剂及香料（如麝香类衍生物）。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：有害、刺激性、易燃。
GHS分类：通常归类为 Xn（有害）。风险提示：吞咽有害，引起皮肤/眼睛刺激，可能引起呼吸道刺激。
风险提示：对中枢神经系统有抑制作用，长期接触需警惕。
储存：密封、避光、阴凉处。远离火源、热源。建议充氮保护以延长储存期。
法规：工业级精细化工中间体。非剧毒化学品，但需按危险化学品管理。
注意事项
⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防有机蒸气口罩及丁基橡胶手套。操作环境需强制通风（通风橱）。
⚠️ 反应提示：3,5-位甲基为供电子基，使得溴原子的偶联反应活性适中，不易发生过度偶联或脱卤副反应，是Suzuki反应中高收率、高选择性的理想底物。
⚠️ 储存风险：长期储存可能因光照或微量水分产生溴化氢（HBr），导致容器内壁腐蚀，建议充氮储存并定期检测酸值。
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