N-叔丁基甘氨酸盐 高端抗生素中间体
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 6939-23-7
- 外观
- 白色至类白色结晶性粉末
- 密度
- 1.0 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-05-31 08:10
N-叔丁基甘氨酸盐（N-tert-Butylglycine hydrochloride），CAS 6939-23-7，分子式 C₆H₁₄ClNO₂，分子量 167.63。它是甘氨酸氮原子上引入叔丁基并成盐的衍生物，常温下为白色结晶性粉末。其结构特点是叔丁基提供巨大空间位阻，盐形式增强水溶性，使其成为合成甘氨酰环素类抗生素（如替加环素）的关键手性砌块。
基础档案
中文名：N-叔丁基甘氨酸盐（别名：替加环素中间体）
英文名：N-tert-Butylglycine hydrochloride
CAS号：6939-23-7
分子式：C₆H₁₄ClNO₂
分子量：167.63
结构特征：甘氨酸的氮原子被叔丁基（-C(CH₃)₃）取代，并以盐形式存在。叔丁基提供了巨大的空间位阻，能有效改变肽链的折叠方式，增强药物对细菌核糖体的亲和力。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至类白色结晶性粉末。 |
熔点 | 223–224 ℃（高熔点，热稳定性好）。 |
溶解性 | 易溶于水（约 0.1 g/mL）；溶于甲醇；不溶于非极性溶剂（如正己烷）。 |
特性 | 两性离子（含氨基和羧基）、吸湿性、空气稳定。 |
LogP | 约 1.65（预测值，中等亲脂性）。 |
核心应用场景
高端抗生素中间体（主导用途）：
替加环素（Tigecycline）：这是其Zui核心的应用。作为甘氨酰氨基侧链的前体，用于合成新一代四环素类抗生素（甘氨酰环素），专门对抗耐药菌（如MRSA）。
非天然氨基酸与肽模拟物：
在多肽药物研发中，作为非编码氨基酸引入肽链，利用叔丁基的位阻效应（Steric hindrance）提高肽的代谢稳定性和生物利用度。
有机合成砌块：
羧基可进行酯化、酰胺化（肽偶联）；氨基可进行酰化或烷基化，是构建含叔丁基杂环的通用砌块。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：刺激性。
GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）。
关键风险：粉尘对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激性。非剧毒，但需避免直接接触。
储存：密封、避光、干燥、室温。因其有吸湿性，开封后建议充氮保存。
法规：一般精细化工品。海关编码通常为 29224990。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：佩戴防尘口罩、防护眼镜和手套。称量时防止粉尘飞扬，避免吸入。
⚠️ 反应提示：
进行肽偶联反应时，通常需先用碳酸钠（你之前查询过）或三乙胺进行游离化（脱HCl），释放出游离氨基，再与羧酸（如你查询的丙二酸二甲酯衍生物）在缩合试剂（如DCC、HATU）作用下连接。
叔丁基位阻大，在进行N-烷基化反应时可能较慢，需选择强碱（如NaH）和高温条件。
⚠️ 稳定性警示：吸湿后易结块，但不影响反应活性。废液含氨基酸结构，需按一般有机废物处理
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