N-甲基吲哚 抗肿瘤药原料 茉莉香型香精原料

N-甲基吲哚（1-Methylindole），CAS 603-76-9，分子式 C₉H₉N，分子量 131.17。它是吲哚氮原子被甲基取代的衍生物，常温下为淡黄色至琥珀色透明液体，具有强烈且不愉快的吲哚类特征气味。其结构特点是氮原子被甲基“封锁”，不再具备 N-H 酸性，使其成为亲核性更强、位阻更可控的吲哚类砌块，广泛应用于抗肿瘤药物及光电材料合成。

 基础档案

中文名：N-甲基吲哚（1-甲基吲哚）

英文名：1-Methylindole / N-Methylindole

CAS号：[603-76-9]

分子式：C₉H₉N

分子量：131.17

结构特征：吲哚环的 1-位氮 被甲基（-CH₃）取代。N-甲基化使其不再具有N-H氢键供体，脂溶性增强（LogP ≈ 2.5），且3-位碳的亲核反应活性更高。

 物理化学性质

 核心应用场景

高端医药中间体（主导用途）：

抗肿瘤药：作为核心片段，用于合成奥希替尼（Osimertinib，AZD9291）等第三代EGFR抑制剂。

抗病毒药：是阿比朵尔（Arbidol）及其衍生物的重要合成前体。

5-HT₃受体拮抗剂：用于合成止吐药（如格拉司琼类）的吲哚环骨架。

香料与染料中间体：

作为吲哚衍生物，用于调配茉莉、灵猫香等动物香型香精；也可作为染料合成的电子给体（D-π-A结构）。

有机合成砌块：

利用3-位高活性，进行亲电取代（Vilsmeier甲酰化、Mannich反应）或偶联反应（Suzuki），构建复杂杂环体系。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：刺激性、可燃。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）。

关键风险：液体和蒸气对皮肤、眼睛及呼吸道有刺激性；闪点 >110 ℃，属可燃液体。

储存：密封、避光、阴凉处。因其对光敏感，长期储存建议充氮保护。

法规：一般精细化工品。海关编码通常为 29339990。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须在通风橱内操作，佩戴防护眼镜和丁腈手套。避免吸入蒸气，称量时动作轻柔。

⚠️ 反应提示：

N-甲基化使其无法进行吲哚常见的“氮烷基化”反应，但3-位碳的亲核性极强，易与醛、卤代烃发生反应。

进行傅克酰基化时，需注意N-甲基可能参与配位或导致开环，建议使用温和路易斯酸。

⚠️ 稳定性警示：对光敏感，开封后建议尽快使用。废液含氮杂环，需按含氮有机废物处理，严禁排入下水道。