2,8-二溴二苯并噻吩 光电材料中间体 聚合物半导体砌块
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 31574-87-5
- 外观
- 白色至浅黄色结晶性粉末
- 密度
- 1.905 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-05-31 08:56
2,8-二溴二苯并噻吩（2,8-Dibromodibenzothiophene），CAS 31574-87-5，分子式 C₁₂H₆Br₂S，分子量 342.05。它是二苯并噻吩（DBT）骨架的对称二溴化产物，常温下为白色至浅黄色结晶性粉末。其结构特点是 2-位和 8-位溴原子（位于硫原子的对位）具有高反应活性，是构建光电材料和功能聚合物的关键双官能团砌块。
基础档案
中文名：2,8-二溴二苯并噻吩
英文名：2,8-Dibromodibenzothiophene
CAS号：[31574-87-5]
分子式：C₁₂H₆Br₂S
分子量：342.05
结构特征：二苯并噻吩骨架的 2-位和8-位 被溴原子取代。这是一个高度对称的分子（C₂v对称性），两个溴反应位点等效，常用于Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应构建对称结构。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至类白色结晶粉末或晶体。 |
熔点 | 约 226 ℃（高熔点固体）。 |
沸点 | 约 436.5 ℃（预测值，常压）。 |
密度 | 约 1.905 g/cm³。 |
溶解性 | 不溶于水；溶于热、DMF、DMSO、二氯甲烷等有机溶剂。 |
特性 | 高熔点、高对称性、双反应位点。 |
核心应用场景
OLED/光电材料中间体（主导用途）：
作为双官能团起始物，通过Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig胺化反应，构建含有二苯并噻吩单元的电子传输材料或主体材料。其刚性平面结构有利于载流子传输。
聚合物半导体砌块：
用于合成给体-受体（D-A）型共轭聚合物，特别是与噻吩、芴等单元共聚，应用于有机太阳能电池。
硫原子后续修饰：
与4-溴二苯并噻吩类似，其硫原子可被氧化为砜（Sulfone），显著增强电子亲和力（LUMO能级降低），用于高性能电子注入层材料。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：有害、刺激性。
GHS分类：急性毒性（口服，类别3）、眼刺激（类别2A）。风险代码：H301（吞咽会中毒）、H319（造成严重眼刺激）。
关键风险：有机溴化合物，吞咽有毒，粉尘对眼睛和呼吸道有刺激性。
储存：密封、避光、阴凉干燥处。常温储存即可，注意防潮。
法规：危险化学品（UN 2811，6.1类）。海关编码 29420000。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：必须佩戴防尘口罩、防护眼镜和丁腈手套。称量时务必在通风橱内操作，防止吸入粉尘（有机溴化合物毒性需警惕）。
⚠️ 反应提示：该分子两个溴原子活性等效，在进行单边反应（如先做一个Suzuki偶联）时，需严格控制当量比（使用0.5当量硼酸酯）或使用大位阻配体，否则极易生成双偶联副产物。
⚠️ 稳定性警示：对光敏感，长期储存可能轻微变黄。废液含溴，需按含卤素有机废物处理，严禁随意排放。
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