2,4-二氯嘧啶 医药中间体 农药中间体
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 3934-20-1
- 外观
- 白色至浅黄色结晶固体
- 密度
- 1.52 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-05-31 08:07
2,4-二氯嘧啶（2,4-Dichloropyrimidine），CAS 3934-20-1，分子式 C₄H₂Cl₂N₂，分子量 148.98。它是嘧啶环上 2 位和 4 位被氯原子双重活化的高活性卤代杂环砌块，常温下为白色至淡黄色结晶固体。作为医药合成核心骨架，它Zuizhuming的应用是合成抗肿瘤药阿糖胞苷（Cytarabine），同时也是构建 EGFR 抑制剂（如莫博替尼）的关键前体。
基础档案
中文名：2,4-二氯嘧啶
英文名：2,4-Dichloropyrimidine
CAS号：3934-20-1
分子式：C₄H₂Cl₂N₂
分子量：148.98
结构特征：嘧啶环的 2-位 和 4-位 均被氯原子取代。4-位氯电子云密度更低，反应活性通常高于2-位，这是其区域选择性合成的物理基础。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至浅黄色结晶固体（常温下为固体）。 |
熔点 | 63–67 ℃（低熔点，夏季可能软化）。 |
沸点 | 约 233–234 ℃（常压）。 |
密度 | 约 1.52 g/cm³（预测值）。 |
闪点 | >110 ℃（可燃，但闪点较高）。 |
溶解性 | 不溶于水；易溶于二氯甲烷、氯仿、、DMF、THF等有机溶剂。 |
特性 | 双亲电中心、区域选择性反应、高LogP（疏水）。 |
核心应用场景
医药中间体（主导用途）：
抗癌药：如Palbociclib（帕博西尼）、Ribociclib 等CDK4/6抑制剂的嘧啶母核。
抗病毒药：用于构建HIV非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的杂环骨架。
农药中间体：
合成嘧菌酯等甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的嘧啶片段。
有机合成策略：
“一锅法”顺序取代：利用4-位高活性，先与伯胺反应生成4-氨基-2-氯嘧啶，再对2-位进行二次修饰，高效构建不对称结构。
金属化反应：在低温下（如-78℃）对2-位或4-位进行锂化，引入官能团。
安全、储存与法规（⚠️ 高风险）
⚠️ 危险性：有害、腐蚀性、环境毒性。
GHS分类：GHS05（腐蚀）、GHS07（健康）、GHS09（环境）。
风险代码：H302（吞咽有害）、H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）、H400（对水生生物毒性极大）。
关键风险：对皮肤和眼睛有强腐蚀性，且属于卤代杂环，具有潜在环境累积风险。
储存：密封、避光、常温干燥。长期储存建议充氮。
法规：危险化学品。废液必须按含卤有机废物处理，严禁排入水体。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：必须在通风橱内操作。佩戴防尘口罩（N95）、防护眼镜及丁腈手套。称量时防止粉尘扬起。
⚠️ 反应提示：该品是区域选择性合成的典型底物。通常先利用4-位氯（活性更高）与胺反应，再处理2-位氯。反应体系需严格无水，否则易水解生成2,4-二羟基嘧啶（尿嘧啶）。
⚠️ 环境警示：废液严禁倒入下水道。需收集后交由有资质的危废处理单位处理。
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