2,4-二溴联苯 有机光电材料中间体 农药砌块

2,4-二溴联苯（2,4-Dibromobiphenyl），CAS 53592-10-2，分子式 C₁₂H₈Br₂，分子量 312.00。它是联苯环上 2 位和 4 位被溴取代的双卤代芳烃，常温下为浅黄色至白色结晶或蜡状固体。作为有机合成砌块，它常用于 Suzuki 等偶联反应构建联苯类结构，但需注意其属于多溴联苯（PBB）家族，具有环境持久性和生物累积风险。

 基础档案

中文名：2,4-二溴联苯（注意区分：2,4'-二溴联苯是另一种异构体）

英文名：2,4-Dibromobiphenyl

CAS号：[53592-10-2]

分子式：C₁₂H₈Br₂

分子量：312.00

结构特征：联苯骨架的 2-位 和 4-位 被溴原子取代。溴原子是优良的离去基团，且 4-位溴 由于对位无取代，活性更高，易于进行选择性偶联。

 物理化学性质

 核心应用场景

有机光电材料中间体：

通过Suzuki偶联或Ullmann反应，与硼酸、锡试剂等构建多环芳烃（PAHs）或OLED发光层材料。

医药与农药砌块：

作为联苯结构的前体，用于合成某些抗炎药或杀菌剂的芳香环部分。

液晶材料（LCP）：

溴原子可被进一步官能团化（如氰基、烷基链），用于合成液晶单体。

阻燃剂研究：

作为多溴联苯（PBB）的同系物，用于环境行为或毒性研究的参照物（需注意法规限制）。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、环境毒性。

GHS分类：GHS07（警告）、GHS09（环境）。风险代码：H315/H319（皮肤/眼刺激）、H410（对水生环境剧毒且具长期持续影响）。

关键风险：多溴联苯类化合物具有潜在生物累积性，对水生生物毒性极大。操作时需严防粉尘吸入和接触。

储存：2–8 ℃ 密封避光保存。长期储存建议低温，防止氧化变色。

法规：环境关注物质。虽非易制毒爆，但因属于溴代芳烃，需注意《斯德哥尔摩公约》对持久性有机污染物的管控精神，废液严禁随意排放。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：佩戴防尘口罩、防护眼镜及丁腈手套。称量时在通风橱内进行，防止粉尘扩散。

⚠️ 反应提示：该品是Suzuki偶联的理想底物。通常先与正丁基锂或镁屑反应生成有机锂/格氏试剂，再与亲电试剂反应；或直接与硼酸酯在Pd(dppf)Cl₂催化下进行偶联。

⚠️ 环境警示：废液严禁直接倒入下水道。需收集后交由危废处理单位处理，因其属于持久性有机污染物（POPs）嫌疑物质。