4-溴二苯并噻吩 有机光电材料 有机合成砌块

4-溴二苯并噻吩（4-Bromodibenzothiophene），CAS 97511-05-2，分子式 C₁₂H₇BrS，分子量 26315。它是二苯并噻吩（硫芴）的 4 位溴代衍生物，常温下为白色至浅黄色结晶性粉末。作为高反应活性的交叉偶联砌块，它在有机光电材料合成中地位关键，溴原子是 Suzuki、Stille 等偶联反应的理想“把手”。

 基础档案

中文名：4-溴二苯并噻吩（别名：4-溴硫芴）

英文名：4-Bromodibenzothiophene

CAS号：[97511-05-2]

分子式：C₁₂H₇BrS

分子量：26315

结构特征：二苯并噻吩（含硫杂环）的 4-位 被溴原子取代。溴原子是jijia的离去基团和偶联反应位点（Suzuki、Stille等），而硫原子提供了电子传输能力。

 物理化学性质

 核心应用场景

有机光电材料（核心用途）：

OLED（有机发光二极管）：作为电子传输层（ETL）或发光层主体材料的合成前体。通过 Suzuki 反应与硼酸类化合物偶联，构建具有高电子亲和力的 π-共轭体系。

有机半导体：利用其刚性平面结构构建高性能 p-型半导体，用于 OFET（有机薄膜晶体管）。

医药/农药中间体：

通过偶联反应引入含硫杂环结构，用于合成具有生物活性的先导化合物。

有机合成砌块：

利用溴代芳烃的特性，进行 Suzuki、Stille、Sonogashira 等交叉偶联反应，快速构建复杂分子骨架。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性、环境毒性。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H302（吞咽有害）、H413（对水生环境有长期持续危害）。

关键风险：粉末对眼睛和呼吸道有强刺激性。虽非剧毒，但需严防吸入粉尘。燃烧可能产生二氧化硫（SO₂）等有毒气体。

储存：室温、干燥、避光、密封。因其含溴且对光敏感，长期储存建议充氮保护。

法规：精细化工中间体。非易制毒/爆，但需按有害化学品管理，海关编码通常为 2934999090。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防粉尘口罩（N95）及丁腈手套。称量务必在通风橱内进行，严防粉尘飞扬入眼。

⚠️ 反应提示：该品是jijia的偶联反应底物。在 Suzuki 反应中，通常与芳基硼酸在 Pd(dba)₂ 或 Pd(PPh₃)₄ 催化下进行；也可进行 Ullmann 反应构建联芳结构。

⚠️ 稳定性警示：对光和空气敏感。开封后建议充氮密封并尽快使用，否则溴原子可能发生均裂或氧化，导致活性下降。