二苯并噻吩-2-甲醛 有机光电材料 农药中间体

二苯并噻吩-2-甲醛（Dibenzothiophene-2-carboxaldehyde），CAS 22099-23-6，分子式 C₁₃H₈OS，分子量 212.27。它是二苯并噻吩（硫芴）的 2 位醛基衍生物，常温下为白色至浅黄色或绿色结晶性粉末。作为高价值的芳香醛砌块，它是合成有机光电材料（OLED/OTFT）及医药农药的关键中间体。

 基础档案

中文名：二苯并噻吩-2-甲醛（2-甲酰基二苯并噻吩）

英文名：Dibenzothiophene-2-carboxaldehyde

CAS号：22099-23-6

分子式：C₁₃H₈OS

分子量：212.27

结构特征：二苯并噻吩（含硫杂环）的 2-位 被醛基（-CHO）取代。醛基是的亲电反应位点（可进行缩合、Wittig、氧化等反应），而硫原子提供了电子传输能力。

 物理化学性质

 核心应用场景

有机光电材料（核心用途）：

OLED（有机发光二极管）：作为电子传输层（ETL）或发光层主体材料的合成前体。通过醛基与双膦酸酯等进行Wittig-Horner反应，构建具有AIE（聚集诱导发光）特性的π-共轭体系。

有机半导体：利用其刚性平面结构构建高性能 p-型半导体，用于OFET（有机薄膜晶体管）。

医药/农药中间体：

通过醛基的缩合反应引入含硫杂环结构，用于合成具有生物活性的先导化合物（如Orexin受体拮抗剂）。

荧光染料与探针：

作为发色团母核，用于合成近红外荧光染料或生物成像探针。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性、环境毒性。

GHS分类：GHS05（腐蚀）、GHS07（警告）。风险代码：H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）、H302（吞咽有害）、H413（对水生环境有长期持续危害）。

关键风险：粉末对眼睛和呼吸道有强刺激性。虽非剧毒，但需严防吸入粉尘。燃烧可能产生二氧化硫（SO₂）等有毒气体。

储存：2–8 ℃ 冷藏、避光、密封、充惰性气体（氮气）保存。因其含醛基且对光/空气敏感，长期储存建议充氮保护。

法规：精细化工中间体。非易制毒/爆，但需按有害化学品管理，海关编码通常为2934999090。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜（防溅面罩）、防粉尘口罩（N95）及丁腈手套。称量务必在通风橱内进行，严防粉尘飞扬入眼（风险代码H314）。

⚠️ 反应提示：该品是的缩合反应底物。在 Wittig反应中，通常与膦叶立德在碱性条件下构建烯烃；也可进行 Knoevenagel缩合构建发光材料。

⚠️ 稳定性警示：对光、空气和热敏感。开封后建议充氮密封并尽快使用，否则醛基易氧化为羧酸（颜色变深、熔点下降），导致活性下降。