2-氨基-3-甲基苯甲酸 农药中间体 有机合成砌块

2-氨基-3-甲基苯甲酸（2-Amino-3-methylbenzoic acid），别名 3-甲基，CAS 4389-45-1，分子式 C₈H₉NO₂，分子量 151.16。它是的甲基衍生物，常温下为白色至淡黄色或粉红色结晶性粉末。作为多功能双官能团砌块，它在医药、农药及染料合成中扮演关键中间体角色。

 基础档案

中文名：2-氨基-3-甲基苯甲酸（别名：3-甲基）

英文名：2-Amino-3-methylbenzoic acid (3-Methylanthranilic acid)

CAS号：[4389-45-1]

分子式：C₈H₉NO₂

分子量：151.16

结构特征：苯环上邻位（1,2-位）取代有 -NH₂（氨基） 和 -COOH（羧基），间位（3-位） 引入 -CH₃（甲基）。该甲基的位阻效应常被用于调节药物分子的脂溶性与代谢稳定性。

 物理化学性质

 核心应用场景

医药中间体（主导用途）：

局部麻醉药：合成 罗哌卡因（Ropivacaine）、布比卡因 等长效酰胺类局麻药的关键砌块。

代谢产物：是抗心律失常药 利多卡因（Lidocaine） 在体内的主要代谢物之一，用于毒理学研究。

农药中间体：

作为苯甲酰胺类杀虫剂或除草剂的合成前体。

有机合成砌块：

通过重氮化反应构建苯并杂环（如吲哚、喹唑啉酮），或作为肽模拟物（Peptidomimetics）的骨架。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H302（吞咽有害）、H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）。

关键风险：粉末对眼睛和呼吸道有强刺激性。虽非剧毒，但需严防吸入粉尘。

储存：密封、避光、充惰性气体（氮气）保存。因其对空气敏感，长期储存建议冷藏。

法规：精细化工中间体。非易制毒/爆，但需按有害化学品管理。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防粉尘口罩（N95）及丁腈手套。称量务必在通风橱内进行，严防粉尘飞扬入眼。

⚠️ 溶解技巧：该品水溶性差。实验室配制通常先用 甲醇或 DMSO 溶解，再用缓冲液稀释；或先加入少量 1 M NaOH 使其成盐溶于水，再回调 pH。

⚠️ 稳定性警示：对空气和光敏感。开封后建议充氮密封并尽快使用，否则易氧化变色（由白变粉/黄），影响后续反应收率。