3-(1-氰乙基)苯甲酸 医药中间体

3-(1-氰乙基)苯甲酸（3-(1-Cyanoethyl)benzoic acid），CAS 5537-71-3，分子式 C₁₀H₉NO₂，分子量 175.18。它是间位取代的苯甲酸衍生物，常温下为白色至类白色结晶性粉末。作为多功能医药砌块，它是合成非甾体抗炎药酮洛芬（Ketoprofen）的关键中间体。

 基础档案

中文名：3-(1-氰乙基)苯甲酸（别名：间(1-氰乙基)苯甲酸）

英文名：3-(1-Cyanoethyl)benzoic acid

CAS号：[5537-71-3]

分子式：C₁₀H₉NO₂

分子量：175.18

结构特征：苯甲酸的间位连接一个1-氰乙基（-CH(CH₃)CN）。该基团含手性中心（工业品通常为外消旋混合物），且腈基（-CN）可水解为羧基，是药物合成的关键转化位点。

 物理化学性质

 核心应用场景

医药中间体（juedui主导）：

酮洛芬（Ketoprofen）合成：是该解热镇痛抗炎药Zui关键的中间体。通过傅克酰基化构建二苯甲酮骨架，再经腈基水解、重排得到目标产物。

其他芳基丙酸类药物：作为通用砌块用于构建类似结构的NSAIDs。

酶学研究：

作为底物用于筛选含钴的腈水合酶（NHase），研究生物催化路径。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性、致敏性。

GHS分类：GHS05（腐蚀）、GHS07（警告）。风险声明：H318（造成严重眼损伤）、H302（吞咽有害）、H317（可能导致皮肤过敏）。

关键风险：粉末对眼睛有严重损伤风险，且可能引起皮肤过敏。腈基（-CN）在体内代谢可能释放氰根离子，需严防吸入或食入。

储存：密封、干燥、室温保存。避免与强氧化剂、强酸强碱共存。

法规：医药中间体/精细化学品。非易制毒/爆，但需按有害化学品管理。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜（zuihao防溅面罩）、防粉尘口罩及丁腈手套。称量务必在通风橱内进行，严防粉尘入眼。

⚠️ 反应提示：该分子在强酸（如浓）加热条件下，腈基会水解为酰胺或羧酸，这是合成酮洛芬的关键步骤，但需严格控制温度以防脱羧副反应。

⚠️ 急救重点：若粉尘入眼，立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医（风险代码R41/H318）。