对硝基 医药中间体 除草剂原料 有机砌块
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 104-03-0
- 外观
- 浅黄色至黄色结晶性粉末
- 密度
- 1.41–1.43 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-06-01 06:20
对硝基（4-Nitrophenylacetic acid），CAS 104-03-0，分子式 C₈H₇NO₄，分子量 181.15。它是的对位硝基取代衍生物，常温下为浅黄色至米黄色结晶性粉末。作为强吸电子基团修饰的芳香酸，它是合成β-受体阻滞剂及联类药物的关键砌块。
基础档案
中文名：对硝基（别名：4-硝基）
英文名：4-Nitrophenylacetic acid
CAS号：[104-03-0]
分子式：C₈H₇NO₄
分子量：181.15
结构特征：苯环对位连接强吸电子的硝基（-NO₂），邻位连接酸基（-CH₂COOH）。硝基通过共轭效应显著增强羧基酸性（pKa≈3.8）。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 浅黄色至黄色结晶性粉末（颜色深浅与纯度及氧化程度相关）。 |
熔点 | 150–153 ℃（文献值多集中在 151–154 ℃）。 |
溶解性 | 微溶于冷水（约 1–2 g/L，20℃）；溶于热水、醇、；易溶于碱液（成盐）。 |
特性 | 强酸性：pKa≈3.8（远强于）；反应活性高：羧基可成酯/酰胺，硝基可还原为氨基。 |
核心应用场景
医药中间体（核心用途）：
β-内酰胺类抗生素：是合成阿莫西林、头孢氨苄等青霉素/头孢菌素侧链酸的关键前体。
抗炎镇痛药：通过硝基还原、酰化等步骤构建芳基酸类非甾体抗炎药骨架。
农药中间体：
作为强吸电子芳酸，用于合成除草剂（如苯氧羧酸类衍生物）及杀虫剂。
染料与有机砌块：
硝基可还原为氨基，进而重氮化偶联制备偶氮染料；羧基可活化连接肽链或高分子。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：刺激性、有毒。
GHS分类：GHS07（警告）。风险声明：H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（呼吸道刺激）。
风险提示：粉末对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性；燃烧或受热分解可能释放有毒氮氧化物气体。
储存：密封、避光、干燥处保存。避免与强氧化剂、强碱混放。
法规：常规精细化工中间体。非剧毒化学品，但需按危险化学品管理（可燃固体）。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防尘口罩（N95）及耐酸碱手套。称量时务必在通风橱内操作，避免吸入粉尘。
⚠️ 溶解性陷阱：该品冷水溶解度极低，若需重结晶，建议使用水/醇混合溶剂或热水，但需注意高温可能加速的分解。
⚠️ 反应提示：羧基受对位硝基的活化，酸性较强，在酯化反应中需注意控制酸催化剂的用量，防止副反应；硝基还原（如Fe/HCl、催化氢化）是制备对氨基的常用路径，需注意反应放热控制。
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