2-氯-4-甲酸 医药中间体 染料中间体
- 报价
- ￥5.00元每千克
- CAS
- 99-60-5
- 外观
- 白色至浅黄色针状结晶或粉末
- 密度
- 1.60 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-06-01 04:52
2-氯-4-甲酸（2-Chloro-4-nitrobenzoic acid），CAS 99-60-5，分子式 C₇H₄ClNO₄，分子量 201.56。它是苯甲酸的邻位氯、对位硝基双取代衍生物，常温下为淡黄色至白色结晶性粉末。作为强吸电子基团修饰的芳香酸，它是合成消毒防腐药及染料中间体的关键砌块。
基础档案
中文名：2-氯-4-甲酸（别名：邻氯对甲酸）
英文名：2-Chloro-4-nitrobenzoic acid
CAS号：[99-60-5]
分子式：C₇H₄ClNO₄
分子量：201.56
结构特征：苯环上2位氯（邻位）、4位硝基（对位）、1位羧基。硝基与氯原子的强吸电子共轭效应使其酸性（pKa≈1.96）远强于苯甲酸。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至浅黄色针状结晶或粉末（工业品常因含微量氧化杂质呈淡黄绿色）。 |
熔点 | 136–140 ℃（文献值多集中在 139–143 ℃）。 |
沸点 | 约 362 ℃（常压估算，实际易分解）。 |
溶解性 | 几乎不溶于冷水（约 1 g/L，20℃）；溶于热水、乙醇、热苯；易溶于碱液。 |
特性 | 强酸性：pKa≈1.96（25℃），易成盐；反应活性高：氯原子可被亲核取代，硝基可被还原。 |
核心应用场景
医药中间体（核心用途）：
利凡诺（乳酸依沙吖啶）：是合成该经典消毒防腐药及引产药的关键起始原料。通过氯原子氨解、硝基还原、环化等步骤构建吖啶骨架。
农药与染料中间体：
作为强吸电子芳酸，用于合成除草剂、杀虫剂（如苯甲酰脲类）及偶氮染料的羧酸组分。
有机合成砌块：
羧基活化：可制备酰氯、酯类，用于酰胺连接。
官能团转化：硝基可还原为氨基（-NH₂），用于构建二胺类化合物。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：刺激性、有毒。
GHS分类：危险（Danger）。象形图：腐蚀（GHS05）、感叹号（GHS07）。风险声明：H315（皮肤刺激）、H318（严重眼损伤）、H319（眼刺激）、H335（呼吸道刺激）。
风险提示：粉末对眼睛、皮肤和呼吸道有强刺激性；燃烧可能释放有毒氯化物和氮氧化物气体。
储存：密封、干燥、避光，室温或阴凉处保存。避免与强氧化剂、强碱混放。
法规：常规精细化工中间体。非剧毒化学品，但需按危险化学品管理（易燃固体，遇明火可燃）。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防尘口罩（N95）及耐酸碱手套。称量时务必在通风橱内操作，避免吸入粉尘。
⚠️ 溶解性陷阱：该品冷水溶解度极低，若需重结晶，建议使用水/乙醇混合溶剂或热水，但需注意高温可能加速的分解。
⚠️ 反应提示：氯原子受邻位羧基和对位硝基的双重活化，亲核取代反应（如与胺反应）活性较高，但需注意控制温度，防止羧基脱羧副反应。
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