氯乙酰儿茶酚 医药中间体 有机合成砌块

氯乙酰儿茶酚（Chloracetyl catechol），化学名 2-氯-1-(3,4-二羟基)乙酮，CAS 99-40-1，分子式 C₈H₇ClO₃，分子量 186.59。它是儿茶酚（邻苯二酚）的氯乙酰化衍生物，常温下为白色至浅棕色结晶性粉末。作为经典的医药中间体，它是合成类止血药的关键砌块。

 基础档案

中文名：氯乙酰儿茶酚（别名：3,4-二羟基-2'-、4-(氯乙酰基)儿茶酚）

英文名：2-Chloro-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone (4-(Chloroacetyl)catechol)

CAS号：[99-40-1]

分子式：C₈H₇ClO₃

分子量：186.59

结构特征：儿茶酚（1,2-二羟基苯）的 4-位 被氯乙酰基（-CO-CH₂-Cl）取代。氯乙酰基是jijia的亲电取代反应位点（易与胺、硫醇等发生烷基化反应），而邻苯二酚结构则赋予其易氧化特性。

 物理化学性质

 核心应用场景

医药中间体（主导用途）：

止血药：合成卡巴克络（Carbazochrome，安络血）的关键中间体。安络血主要用于治疗毛细血管通透性增加所致的出血（如视网膜出血、鼻出血等）。

拟药：用于合成喘息灵（异丙类平喘药）及能受体激动剂的中间体。

有机合成砌块：

利用氯乙酰基的高反应活性，与胺类（如氨、氨基酸）发生亲核取代反应，构建酰胺或肽键；也可与硫醇反应合成含硫药物。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性、环境毒性。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H302（吞咽有害）、H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）、H413（对水生环境有长期持续危害）。

关键风险：粉末对眼睛和呼吸道有强刺激性。虽非剧毒，但需严防吸入粉尘。燃烧可能产生（HCl）等有毒气体。

储存：2–8 ℃ 冷藏、避光、密封、充惰性气体（氮气）保存。因其含邻苯二酚且对光/空气极度敏感，长期储存建议充氮保护。

法规：精细化工中间体。非易制毒/爆，但需按有害化学品管理，海关编码通常为 2914700090。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防粉尘口罩（N95）及丁腈手套。称量务必在通风橱内进行，严防粉尘飞扬入眼（风险代码H319）。

⚠️ 反应提示：该品是jijia的烷基化试剂。在合成安络血时，通常先与氨基脲或氨基酸发生亲核取代，构建侧链。反应需在惰性气体保护下进行，以防邻苯二酚氧化。

⚠️ 稳定性警示：对光、空气和热极度敏感。开封后建议充氮密封并尽快使用，否则易氧化为醌类（颜色变深、熔点下降），导致后续反应收率大幅降低。