2-氯-4-碘 Suzuki偶联 农药中间体
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 153034-86-7
- 外观
- 白色至浅黄色结晶或针状固体
- 密度
- 2.05 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-06-01 07:20
2-氯-4-碘（2-Chloro-4-iodopyridine），CAS 153034-86-7，分子式 C₅H₃ClIN，分子量 239.44。它是环上同时引入氯（2位）与碘（4位）的双卤代杂环砌块，常温下为白色至浅黄色结晶。其碘原子具有优异的亲电取代活性（可进行 Suzuki、Sonogashira 等偶联反应），而氯原子则相对惰性，常用于区域选择性官能团化及药物中间体合成。
基础信息
中文名：2-氯-4-碘
英文名：2-Chloro-4-iodopyridine
CAS号：153034-86-7
分子式：C₅H₃ClIN
分子量：239.44
结构特征：环 2 位氯、4 位碘取代，碘原子是jijia的“离去基团”和“偶联位点”。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至浅黄色结晶或针状固体，有特征气味。 |
熔点 | 42–43 ℃（低熔点固体，夏季可能液化）。 |
沸点 | 约 255 ℃（预测值）。 |
溶解性 | 易溶于氯仿、乙酸乙酯，溶于甲醇、乙醇；微溶于水。 |
稳定性 | 光敏感，遇光易分解变色（变黄/棕）。 |
特性 | 双官能团差异反应性：4-位碘活性 > 2-位氯活性，可实现分步修饰。 |
核心用途
医药中间体（核心价值）：
Suzuki偶联：利用 4-位碘与硼酸反应，高效构建 4-芳基/杂芳基骨架（常见于激酶抑制剂、抗癌药）。
Sonogashira偶联：引入炔基，构建分子砌块。
亲核取代：2-位氯可被胺、烷氧基取代，进行官能团转化。
农药与材料中间体：
用于合成含环的杀菌剂、杀虫剂及液晶材料。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：有害、刺激性、致敏性。
GHS分类：急性毒性（口服，Cat 4）、眼损伤（Cat 1）、皮肤致敏（Cat 1）。
风险提示：对眼睛有严重损伤风险，吞咽有害，皮肤接触可能致敏。
储存：2–8 ℃ 冷藏、避光、密封。由于其低熔点和光敏性，严禁长期置于室温或光照下，否则易分解变质。
法规：精细化工中间体。严禁用于食品或化妆品。
注意事项
⚠️ 稳定性陷阱：低熔点且光敏。夏季运输或储存不当极易熔化成油状并分解，收货时务必检查形态（应为结晶固体）和颜色（白色为佳）。
⚠️ 操作防护：必须佩戴防护眼镜、防尘口罩（N95）及丁腈手套。避免吸入粉尘，在通风橱内操作。
合成提示：在Suzuki偶联等反应中，4-位碘的反应活性远高于2-位氯，可实现高选择性的单边官能化，保留氯原子用于后续环化或衍生化。
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