5-硝基噻吩-2-甲酸（5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid），CAS 6317-37-9，分子式 C₅H₃NO₄S，分子量 17315。它是噻吩环上兼具羧酸（2-位）和硝基（5-位）的双官能团砌块，常温下为淡黄色至黄色结晶粉末。作为高价值医药中间体，它Zuizhuming的应用是合成抗癌药雷替曲塞（Raltitrexed），同时在构建烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂等靶向药物中也有重要地位。
基础档案
中文名：5-硝基噻吩-2-甲酸（别名：5-硝基-2-噻吩羧酸）
英文名：5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid
CAS号：6317-37-9
分子式：C₅H₃NO₄S
分子量：17315
结构特征：噻吩环的 5-位 为硝基（强吸电子），2-位 为羧基（可成酰胺/酯）。硝基的存在极大增强了羧基的酸性（pKa ~2.69），并使其易于发生亲核取代反应。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 淡黄色至米色结晶粉末（常温下为固体）。 |
熔点 | 154–159 ℃（高熔点固体，需加热溶解）。 |
沸点 | 约 367 ℃（常压，预测值，高温易分解）。 |
密度 | 约 1.68 g/cm³（预测值，比水重）。 |
闪点 | >110 ℃（可燃，但闪点较高）。 |
溶解性 | 微溶于冷水，溶于热水；易溶于DMF、DMSO，加热溶于甲醇、乙醇。 |
特性 | 强酸性羧酸（pKa~2.7）、高极性、吸电子杂环。 |
核心应用场景
医药中间体（主导用途）：
抗肿瘤药：作为雷替曲塞（Raltitrexed）等胸苷酸合成酶抑制剂的关键合成砌块。
酶抑制剂：用于构建烟酰胺核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂及激酶抑制剂的杂环酰胺片段。
有机合成策略：
羧基活化：转化为酰氯或活性酯，与胺类缩合制备噻吩酰胺（生物电子等排体）。
硝基还原：将硝基还原为氨基，进一步重氮化或修饰，构建更复杂的杂环体系。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性：有害、刺激性。
GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（可能造成呼吸道刺激）。
关键风险：粉末对呼吸道、眼睛和皮肤有强刺激性。虽非剧毒，但操作时需严格防尘。
储存：密封、避光、常温干燥。部分高纯试剂建议 2–8 ℃ 保存，但工业级通常常温即可。
法规：非易制毒爆。属于普通精细化工中间体，海关编码通常为 2934 99 90（其他杂环化合物）。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：必须在通风橱内操作。佩戴防尘口罩（N95）、防护眼镜及丁腈手套。称量时防止粉尘扬起。
⚠️ 反应提示：该品羧基酸性较强，参与缩合反应时通常需先制备酰氯（如用SOCl₂或草酰氯），再与胺反应。硝基是强吸电子基，需注意其在强碱条件下的稳定性。
⚠️ 环境警示：废液严禁倒入下水道。需收集后交由有资质的危废处理单位处理。
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