2-氯-4-叔丁基吡 啶 医药中间体 含环杀菌剂
- 报价
- ￥4.00元每千克
- CAS
- 81167-60-4
- 外观
- 无色至淡黄色透明液体
- 密度
- 1.051 g/cm³
- 关键词
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- 更新时间
- 2026-06-01 08:07
2-氯-4-叔丁基（4-tert-Butyl-2-chloropyridine），CAS 81167-60-4，分子式 C₉H₁₂ClN，分子量 169.65。它是含氯类精细化工砌块，常温下为无色至淡黄色透明液体（熔点低于室温）。其结构兼具2-位氯原子（易离去）与4-位叔丁基（空间位阻+电子效应），是构建医药、农药活性分子的关键中间体。
基础档案
中文名：2-氯-4-叔丁基（4-(叔丁基)-2-氯）
英文名：4-tert-Butyl-2-chloropyridine
CAS号：[81167-60-4]
分子式：C₉H₁₂ClN
分子量：169.65
结构特征：环的 2-位 被氯原子（易离去基团）取代，4-位 被叔丁基（大位阻、强给电子基团）取代。这种结构使其兼具亲电反应活性与空间选择性。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体（常温下为液体，部分资料显示为低熔点固体）。 |
沸点 | 约 224 ℃（预测值）。 |
密度 | 约 1.051 g/cm³（比水重）。 |
闪点 | 约 111 ℃（属于可燃液体，非高度易燃）。 |
溶解性 | 不溶于水；与醇、、、酸酯等有机溶剂互溶。 |
pKa | 约 1.04（氮原子，弱碱性）。 |
特性 | 卤代杂环、偶联反应前体、空气敏感（需惰性气体保护）。 |
核心应用场景
医药中间体（主导用途）：
作为Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig胺化反应的关键底物，用于构建激酶抑制剂、抗肿瘤药及抗病毒药的核心骨架。
利用氯原子的反应活性，进行亲核取代引入氨基、烷氧基等官能团。
农药中间体：
合成含环的杀菌剂或除草剂，叔丁基的引入可改善分子的脂溶性与内吸性。
有机合成策略：
叔丁基的强给电子效应可定向活化环的特定位置，用于区域选择性合成。
安全、储存与法规（⚠️ 重点：非危化品）
⚠️ 危险性：有害、刺激性。
GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（呼吸道刺激）。
关键风险：非易燃易爆（闪点较高），无强腐蚀性。主要风险为吸入粉尘/蒸气刺激及皮肤接触。
危化品判定：不属于《危险化学品目录》（2015版）。其闪点高于60℃，且无强氧化、剧毒特性，通常按普通化学品管理。但需注意其对水生生物有毒（WGK 2）。
储存：密封、避光、充氮保护、2-8℃冷藏。该品对空气和水分敏感，长期储存易氧化变色，建议使用分子筛干燥。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护：佩戴防尘口罩、防护眼镜及丁腈手套。在通风橱内操作，避免吸入蒸气或粉尘。
⚠️ 反应提示：该品是卤代芳烃，参与偶联反应时通常需在无水无氧条件下进行，使用Pd(dba)₂或XPhos Pd G3等催化剂体系。
⚠️ 环境警示：对水生生物有毒。废液严禁倒入下水道，需收集后交由有资质的危废处理单位处理。
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