二苯并噻吩-4-甲醛(Dibenzo[b,d]thiophene-4-carboxaldehyde),CAS 23985-81-1,分子式 C₁₃H₈OS,分子量 212.27。它是二苯并[b,d]噻吩骨架在 4-位引入醛基的衍生物,常温下为淡黄色至浅绿色结晶性粉末。其结构特点是醛基(-CHO)与芳香稠环形成大共轭体系,使其成为合成光电材料和医药中间体的关键砌块。
基础档案
中文名:二苯并噻吩-4-甲醛(别名:4-二苯并噻吩甲醛)
英文名:Dibenzo[b,d]thiophene-4-carbaldehyde
CAS号:23985-81-1
分子式:C₁₃H₈OS
分子量:212.27
结构特征:二苯并噻吩骨架的 4-位 被醛基(-CHO)取代。醛基是强吸电子基,显著活化邻位(3-位)氢,使其可进行Knoevenagel缩合或作为Suzuki偶联的前体。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 浅黄色至黄色结晶粉末或晶体(有特征性臭味)。 |
熔点 | 125–129 ℃(文献值略有浮动)。 |
沸点 | 约 404 ℃(预测值,常压)。 |
密度 | 约 1.34 g/cm³(20℃)。 |
溶解性 | 不溶于水;溶于热乙醇、二氯甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂。 |
特性 | 空气敏感(易氧化)、荧光性、高熔点固体。 |
核心应用场景
OLED/光电材料中间体(主导用途):
通过Wittig反应或Knoevenagel缩合,将醛基转化为乙烯基或氰基丙烯酸单元,构建D-π-A型有机小分子发光材料或染料敏化太阳能电池材料。
还原为4-羟甲基二苯并噻吩,用于合成含硫主体的树枝状分子。
医药农药砌块:
作为含硫杂环醛,与丙二酸二甲酯(你之前查询过)缩合,构建具有生物活性的肉桂酸酯或喹啉类衍生物。
配体与聚合物:
与己二胺(你之前查询过)进行Schiff碱缩合,生成含硫双齿配体,用于金属配合物催化。
安全、储存与法规
⚠️ 危险性:有害、刺激性、恶臭。
GHS分类:GHS07(警告)。风险代码:H302(吞咽有害)、H315/H319/H335(皮肤/眼/呼吸道刺激)。
关键风险:有机硫醛化合物,具有强烈臭味,对黏膜和呼吸道有刺激性。吞咽有害。
储存:密封、避光、充氮、2-8℃冷藏。该品对空气敏感,长期暴露会氧化为羧酸或产生杂质。
法规:一般精细化工品。海关编码通常为 29349990。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护:必须在通风橱内操作,佩戴防尘口罩、防护眼镜和丁腈手套。其臭味强烈,吸入粉尘或蒸气会引起不适。
⚠️ 反应提示:该品醛基活性高,在进行缩合反应(如与丙二酸二甲酯)时,通常需使用或乙酸铵作为催化剂,并需除水(使用分子筛干燥溶剂)以提高收率。
⚠️ 稳定性警示:对空气和光敏感,开封后建议充氮保存。废液含硫,需按含硫有机废物处理,严禁随意排放。

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