4-羟基香豆素 抗凝血药物中间体 杀鼠剂中间体

4-羟基香豆素（4-Hydroxycoumarin），CAS 1076-38-6，分子式 C₉H₆O₃，分子量 162.14。它是香豆素骨架在 4-位引入羟基的衍生物，常温下为淡黄色至类白色针状结晶或粉末。其结构特点是4-羟基与内酯羰基形成强氢键螯合环，使其兼具亲电与亲核双重反应活性，是合成抗凝血药物和杀鼠剂的核心母核。

 基础档案

中文名：4-羟基香豆素（对羟基香豆素）

英文名：4-Hydroxycoumarin

CAS号：1076-38-6

分子式：C₉H₆O₃

分子量：162.14

结构特征：香豆素（苯并α-吡喃酮）骨架的 4-位 被羟基取代。该结构存在内酯（lactone）与烯醇（enol）互变异构，使其同时具备亲电（3-位）和亲核（4-位）反应活性。

 物理化学性质

 核心应用场景

抗凝血药物中间体（主导用途）：

这是其Zuizhuming的应用。作为维生素K拮抗剂的母核，通过3-位取代（如与苯亚甲基缩合）合成华法林（Warfarin）、双香豆素等口服抗凝药。

杀鼠剂中间体：

同样是基于抗凝血机制，用于合成（Warfarin rodenticide）、等第二代抗凝血杀鼠剂。

有机合成砌块：

利用3-位活性亚甲基，与醛（如你查询的二苯并噻吩-4-甲醛）进行Knoevenagel缩合，构建含香豆素骨架的D-π-A型光电材料或染料。

与氯乙酰儿茶酚（你查询过）等卤代物缩合，构建杂环体系。

荧光探针与香料：

作为荧光发色团，用于金属离子或生物分子探针；也是部分日化香精的修饰基团。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H302（吞咽有害）、H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）。

关键风险：粉尘对眼睛和呼吸道有刺激性；吞咽有一定毒性（LD₅₀小鼠口服约 2 g/kg）。

储存：密封、避光、阴凉干燥处。常温稳定，但长期暴露于空气可能轻微氧化变黄。

法规：一般精细化工品。海关编码通常为 29322980。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：佩戴防尘口罩、防护眼镜和手套。称量时防止粉尘飞扬，避免吸入。

⚠️ 反应提示：

其3-位氢酸性较强，在碱性条件下（如你查询的碳酸钠）易形成碳负离子，是进行烷基化或缩合反应的关键位点。

与醛反应时，通常需在乙醇中，以或催化，加热回流进行。

⚠️ 稳定性警示：避免与强氧化剂接触。废液含内酯结构，需按一般有机废物处理。