对磺酸丙酯 农药有机合成原料 高沸点惰性介质

对磺酸丙酯（n-Propyl p-Toluenesulfonate，CAS：599-91-7）是一种高活性、强离去基团的芳基磺酸酯类烷化试剂与相转移催化模型底物。其分子结构中含对磺酰基（TsO⁻，pKa≈-2.8 优良离去基）与正丙氧基，使该化合物在 SN2 亲核取代中可将正丙基高效转移至醇盐、酚氧负离子或胺基负离子，芳环对位甲基赋予其适中脂溶性便于有机相反应。对磺酸丙酯为无色至微黄色油状液体或低熔晶体（mp≈21～23℃），难溶于水、易溶于 CH₂Cl₂、THF、DMF、EtOAc 等有机溶剂，对潮湿敏感会缓慢水解释放对磺酸，需密封干燥避光保存于阴凉处，严禁与强碱、亲核性胺类/醇盐及含水体系混存。

 基本信息

属性   数据/描述

中文名对磺酸正丙酯（n-Propyl p-Toluenesulfonate / 对磺酸丙酯）

英文名n-Propyl p-Toluenesulfonate / Propyl 4-methylbenzenesulfonate

CAS号  599-91-7

分子式  C₁₀H₁₄O₃S / p-CH₃C₆H₄SO₂-O-C₃H₇(n)

分子量214.28 g/mol

EINECS209-984-8（参考）

 物理化学性质

外观：无色至淡黄色透明油状液体，微有酯味。

关键参数：

沸点：约 310–320℃（分解倾向）

熔点：约 <-10℃（过冷液体）

闪点：约 >110℃（闭杯，高闪点可燃）

密度：约 1.12–1.14 g/cm³（20℃，比水重）

折射率：n₂₀ᴅ ≈ 1.509–1.511

溶解性：不溶于水（可被水/碱液水解→对磺酸 + 正丙醇），与醇、醚、、芳烃互溶。

 主要用途

应用领域          具体作用

医药/农药有机合成作为正丙基化试剂（O/S/N-丙基化），用于酚氧/羧酸氧/某些 N-亲核中心引入 —C₃H₇(n)；活性低于甲酯故选择性有时更优

溶剂/反应介质    高沸点惰性介质（若不参与反应）

研究用试剂       磺酸官能团模型化合物、酯交换/动力学研究

 储存条件

环境要求：储存于阴凉（<40℃）、干燥、通风、上锁专柜，严格密封防吸湿（水解产腐蚀酸+丙醇），远离强碱（NaOH/KOH 浓液/固体）、强亲核试剂（NaSH、NaOR、胺类）、强氧化剂。

包装材质：密封棕色玻璃瓶或小口内涂钢桶，严禁用橡胶/软塑料长期接触。

禁忌：严禁与强碱直接混合加热（可 SN2 放热/烷化反应）；开封后建议充氮重封，半年～1年内用完（防止水解酸值升高）。

 安全警示 (SDS)

健康危害：

刺激性 + 烷化潜质（主风险）：液体对眼睛有严重刺激性，皮肤/呼吸道轻度至中度刺激（H315/H335）；可经皮肤吸收，具潜在烷化/致突变性（H341 怀疑损害遗传基因，弱于甲酯 H340），长期反复接触按有害化学品管理。

水解产酸害：若吸湿水解生成对磺酸（强腐蚀 H314），刺激风险上升。

毒性：低～中毒性（大鼠经口 LD₅₀ 估算 >500 mg/kg 但 <2000），无明确致人死亡数据——按有毒烷基化试剂管理。

物理危险：

高闪点可燃：遇明火高热可燃，常温下不易点燃。

分解产物：高温热解产生 SO₂、、丙烯烟雾。

防护与急救（淄博现场要求）：

严格防护：操作区设防爆通风橱，配洗眼器+喷淋；戴防有机蒸气全面罩/滤毒盒(A型)+防化护目镜、丁基橡胶/特氟龙防渗手套（禁止乳胶）、防化围裙/服。严禁裸眼操作或敞口大量转移。

急救：

眼接触→立即翻开眼睑用大量流动清水持续冲洗 ≥15–20 分钟并就医

皮肤接触→立即脱污染衣物，肥皂水+大量水冲洗 ≥15 分钟

吸入→移至新鲜空气（持续不适吸氧送医）

误服→漱口，严禁催吐（防食道二次灼伤+丙醇吸收），少量水送医

消防：用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、雾状水灭火；消防员佩戴 SCBA。

泄漏/废液处置（红线）：

用砂土吸附收集入密封危废桶（标注"烷化剂潜质 对磺酸丙酯"）

少量残留可用稀 NaHCO₃ 碱液控温<30℃小心水解（生成磺酸钠+正丙醇→稀释预处理）