对氨基苯甲酸乙酯 化妆品中间体​ 染料中间体

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CAS
94-09-7​
外观
白色至微黄色结晶性粉末或鳞片状结晶
密度
1.17 g/cm³

对氨基苯甲酸酯(Ethyl p-Aminobenzoate,俗称苯佐卡因/Benzocaine,CAS:94-09-7)是一种低毒、局部麻醉作用的对氨基苯甲酸酯类医药活性成分与紫外吸收剂中间体。其分子结构中苯环对位分别连有强供电子—NH₂基与吸电子—COOEt酯基,形成推–拉共轭体系,赋予其优良的光吸收特性及可调控的脂溶/水溶性(pKa≈2.5,游离碱难溶于水,盐易溶),苯环氨基经重氮化后可进一步衍生多种偶氮染料。苯佐卡因为白色结晶或微黄色结晶性粉末,味微苦带麻木感,几乎不溶于水、溶于醇https://氯仿,熔点约88~90℃,遇光渐变色,需密封避光保存于棕色瓶中,远离强酸强氧化剂。

 基本信息

属性

数据/描述

中文名

对氨基苯甲酸酯(苯佐卡因 / 对氨苯甲酸酯)

英文名

Ethyl 4-Aminobenzoate / Benzocaine

CAS号

94-09-7

分子式

C₉H₁₁NO₂ / H₂N-C₆H₄-COO-C₂H₅ (对位)

分子量

165.19 g/mol

EINECS

202-303-5

 物理化学性质

外观:白色至微黄色结晶性粉末或鳞片状结晶,无臭或微芳香,味微苦后麻(局麻特性)。

关键参数:

熔点:约 88–90 ℃

沸点:约 172℃(部分分解)/ 310℃(估算)

闪点:约 164℃(闭杯,固体闪点高)

密度:约 1.17 g/cm³

溶解性:极微溶于冷水(~0.04 g/L),溶于沸水、醇、、氯仿、稀酸(成盐溶解);不溶于碱液(游离碱析出)。

特性:芳伯氨基(—NH₂)可重氮化→偶合(染料中间体用途);在强酸中成水溶性铵盐,碱化游离沉淀。

 主要用途

应用领域

具体作用

医药/化妆品中间体

作为局部麻醉药(苯佐卡因)原料,或用于合成普鲁卡因、丁卡因等局麻药的中间体(重氮化后链延伸)。

染料中间体

重氮化成重氮盐后与酚/芳胺偶合制备偶氮染料/颜料。

实验室试剂

紫外吸收参照、薄层色谱显色剂。

 储存条件

环境要求:储存于阴凉(<30℃)、干燥、通风库房,避免强光(氨基易氧化变色),与强氧化剂(硝酸盐、过氧化物、氯酸盐)、强酸分开。

包装材质:内衬塑料袋密封的纸板桶或棕色广口瓶,防止吸潮结块及见光变黄。

禁忌:严禁与强氧化剂混储(芳伯胺可被强氧化引爆或剧烈放热);避免长期高温(>60℃ 开始软化)。

 安全警示 (SDS)

健康危害:

低激性:大鼠经口 LD₅₀ ≈ 2100–5000 mg/kg(低毒),粉尘对眼、呼吸道有刺激性(H319/H335),偶见接触性荨麻疹(H317 致敏少数人群)。

代谢:可被酯酶水解为 PABA(对氨基苯甲酸)及醇,PABA 可干扰叶酸代谢但治疗剂量下不显著。

物理危险:

可燃固体:粉尘与空气可形成爆炸性混合物(MEC 较高),遇明火高热可燃;受强热分解释放 苯胺类有毒烟雾(可疑致癌物)及 NOₓ。

氧化性禁忌:与固体强氧化剂(如 KMnO₄、NaClO₃)混合受摩擦/热可剧烈燃烧爆炸。

防护与急救:

防护:投料/粉碎时佩戴防尘口罩(N95/KN95)、防化护目镜、丁腈防渗手套,在局部排风罩内操作。

急救:眼接触→大量流动清水冲洗≥15分钟并就医;皮肤→肥皂水冲洗;吸入→移至新鲜空气;误服→漱口(通常少量无害),大量送医。

消防:用雾状水、泡沫、干粉、CO₂灭火;消防员佩戴 SCBA;注意苯胺类毒烟。

泄漏/废液处置:

小量用湿砂或惰性吸附棉收集入密封桶

污染区用稀酸(如稀 HCl)溶解→碱沉淀回收或送废水处理(或直接按含芳胺有机废物交资质单位)

废渣按危险废物(HW06/HW49,含芳胺)交资质单位处置,严禁直排下水道/水体(芳香胺类可疑致癌+对水生生物有毒)

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关键词

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