(Crotonaldehyde,又称2-醛/反式醛,CAS:123-73-9)是一种高活性、多功能的不饱和脂肪族醛类有机中间体。其分子结构中含共轭C=C双键与醛基(—CHO),兼具α,β-不饱和醛的Michael加成活性和醛基亲核加成能力,反式构型热力学稳定,是构建C4不饱和骨架及杂环化合物的重要砌块。为无色至淡黄色透明液体,具强烈催泪刺激性气味,微溶于水、易溶于有机溶剂,闪点约13℃(闭杯),属极易燃低沸点液体,遇光/空气易氧化聚合生成巴豆酸,需充氮密封避光保存于阴凉处,严禁与强酸、强碱、强氧化剂混存。
基本信息
属性 | 数据/描述 |
中文名 | (反式2醛 / 巴豆烯醛 / Crotonaldehyde) |
英文名 | Crotonaldehyde (trans2Butenal / transCrotonaldehyde) |
CAS号 | 4170303(顺式 CAS 123739 为不同异构体,工业品以反式为主) |
分子式 | C₄H₆O / CH₃CH=CHCHO |
分子量 | 70.09 g/mol |
EINECS | 2240308 |
物理化学性质
外观:无色至淡黄色透明液体,暴露空气/光迅速变黄棕(氧化/聚合),有极强穿透性催泪刺激性臭味。
关键参数:
沸点:约 104~105 ℃
熔点:约 76~69 ℃
闪点:约 15 ~ 9 ℃(闭杯,极度易燃,常温下蒸气遇静电即燃)
密度:约 0.853 g/cm³(20℃,比水轻)
爆炸极限:约 2.1% – 15.5%(V/V)
蒸气密度:约 2.4(比空气重,易积聚低洼处)
自燃温度:约 230 ℃
溶解性:微溶于水(部分反应生成半缩醛),与醇、醚、、苯、大多数有机溶剂互溶。
特征反应:
强催泪性:α,β不饱和醛,对眼/呼吸道黏膜极强刺激性
易聚合:遇微量酸/碱/胺/痕量阻聚剂缺失可剧烈聚合放热(桶内超压爆炸)——商品通常含0.1~0.2% 对苯二酚/氢醌或对苯二酚单甲醚阻聚剂
主要用途
应用领域 | 具体作用 |
医药/农药中间体 | 合成正丁醛(加氢)、喹啉类生物碱、含巴豆酰基农药中间体;还原制丁醛 |
树脂/橡胶助剂 | 用作不饱和聚酯树脂交联改性剂、橡胶硫化促进剂合成前体(需严格控聚) |
有机合成 | 醛基+双键双官能团,用于 DielsAlder 反应、Wittig 等 |
储存条件
环境要求:储存于阴凉防爆冷库(≤25℃,zuihao ≤20℃),严格避光、氮气保护(可选),远离火种/热源/酸/碱/胺类。
阻聚剂管理:到货核验阻聚剂颜色(正常浅黄→变深棕慎用),严禁使用无阻聚剂或严重变色产品;开封后尽量一次用完或充氮重封。
包装材质:棕色玻璃瓶或小口钢桶,严格接地防静电;严禁用橡胶/塑料桶长期储存(可能引入微量碱催化聚合)。
禁忌:严禁与酸(包括有机酸)、碱(包括氨水/胺)、过氧化物、强氧化剂混储。
安全警示 (SDS)
健康危害(致命/致残重点):
剧毒催泪 + 黏膜腐蚀:即使极低浓度蒸气即可致无法睁眼(强烈催泪)、眼灼痛/充血、流涕、呛咳;高浓度吸入可致喉头水肿、肺水肿、肺炎(H330/H319/H335)。
皮肤吸收:液体可致化学性红斑/灼伤、经皮肤吸收有全身毒性(H311/H315)。
疑似致癌:IARC 未单列,但 α,β不饱和醛具 DNA 加合潜力,按有害化学品严格管理。
吞入:吞咽有毒(H301 LD₅₀ 大鼠 ≈ 170–230 mg/kg)。
物理危险(致命红线):
极低闪点:15℃,常温下任何泄漏蒸气遇非防爆电器/静电/火星即燃/爆,蒸气比空气重易回燃(Flashback)。
聚合爆炸风险:遇酸/碱/胺污染或阻聚剂耗尽可剧烈放热聚合 → 桶盖崩飞/反应釜超压;久置或蒸馏残余可生成爆炸性过氧化物。
分解产物:燃烧产生有毒(更强催泪毒)、CO、醛烟雾。
防护与急救:
严格防护:操作区必须设防爆全负压通风橱/手套箱,配洗眼器+喷淋;操作者戴防有机醛全面罩(ABEK+P3 或专用醛滤毒盒)、防化护目镜、丁基橡胶/特氟龙防渗手套、防化服。严禁徒手接触或裸眼操作,严禁在开放区域转移。
急救:
眼接触→立即翻开眼睑用大量流动清水持续冲洗 ≥15–20 分钟(不中断送医途中冲洗)并立即就医(告之/α,β不饱和醛暴露)
皮肤接触→立即脱污染衣物,用肥皂水+大量水冲洗 ≥15 分钟
吸入→速离现场至新鲜空气(半坐位防肺水肿),若持续咳喘/胸闷吸氧送医
误服→漱口,严禁催吐/洗胃(防吸入性肺炎+黏膜二次灼伤),饮少量水送医
消防:用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、雾状水灭火;消防员佩戴 SCBA;注意回燃及毒烟。
泄漏/废液处置(红线):
切断火源→人员上风向撤离→用砂土/惰性吸附棉围堵收集入密封危废桶(标注"含 阻聚剂存在 剧毒品")

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