对磺酸正丁酯 农药有机合成 高沸点惰性介质
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- CAS
- 778-28-9
- 外观
- 无色至淡黄色透明油状液体
- 密度
- 1.115–1.120 g/cm³
对磺酸正丁酯（n-Butyl p-Toluenesulfonate，CAS：778-28-9）是一种高活性、强离去基团的磺酸酯类烷化试剂与相转移催化剂组分。其分子结构中含对磺酰基（TsO—）与正丁氧基，TsO⁻为优良离去基（pKa≈-2.8），使该化合物在SN1/SN2亲核取代中可将丁基高效转移至富电子亲核中心，同时芳环对位甲基使其脂溶性优于甲磺酸酯，便于有机相反应。对磺酸正丁酯为白色至微黄色结晶或高粘稠油状液体（随纯度而异），难溶于水、易溶于有机溶剂（CH₂Cl₂、THF、EtOAc等），对潮湿敏感会缓慢水解释放对磺酸，需密封干燥避光保存于阴凉处，避免与强碱及亲核性强的胺类/醇盐混存。
基本信息
属性 | 数据/描述 |
中文名 | 对磺酸正丁酯（n-Butyl p-toluenesulfonate / Tosyl butyl ester） |
英文名 | n-Butyl p-Toluenesulfonate / Butyl 4-methylbenzenesulfonate |
CAS号 | 778-28-9 |
分子式 | C₁₁H₁₆O₃S / p-CH₃C₆H₄SO₂-O-C₄H₉ |
分子量 | 228.31 g/mol |
危险类别 | 第3类易燃液体（可燃），GHS07/09，UN 3082（环境有害物质 9类 运输时 PG III），通常非剧毒危化品 |
EINECS | 212-295-0（参考） |
物理化学性质
外观：无色至淡黄色透明油状液体，无嗅或微弱酯味。
关键参数：
沸点：约 ~330–340 ℃（分解倾向，文献常标 >300℃ 开始分解），常压难真正沸腾
熔点：约 <-20℃（过冷液体）
闪点：约 >110 ℃（开杯，高闪点可燃）
密度：约 1.115–1.120 g/cm³（20℃，比水重）
折射率：n₂₀ᴅ ≈ 1.512–1.514
溶解性：不溶于水（但可缓慢水解，酸/碱催化加速），与醇、醚、、芳烃、酯互溶。
水解性：遇水长期放置缓慢水解→对磺酸（强有机酸，腐蚀） + 正丁醇；酸/碱催化加速水解
热稳定性尚可，但 >200℃ 长期加热可分解出 SO₂https://等
主要用途
应用领域 | 具体作用 |
医药/农药有机合成 | 淄博核心关联（医药园）。作为正丁基化试剂（O-烷基化/SN2 底物）或用于制备对磺酸烯酯/特殊醚；也作难溶醇的 OTs 保护基替代物（间接法制 OTs 时用 TsCl→原位生成类似活性中间体，本酯少直接作保护基但可作参比） |
溶剂/反应介质 | 高沸点惰性介质（若不参与反应），某些高温缩合反应载体 |
研究用试剂 | 磺酸官能团模型化合物、酯交换研究 |
储存条件
环境要求：储存于阴凉（<40℃）、干燥、通风库房，密封防吸湿（水解产强酸影响纯度且增腐蚀性），远离强碱（NaOH/KOH 固体/浓液）、强亲核试剂（NaSH、NaOR 粉末——可 SN2 反应放热）及强氧化剂。
包装材质：密封玻璃瓶或内涂钢桶/PE 桶，避免与锌/铝等活泼金属长期接触（酸催化腐蚀）。
禁忌：避免与强碱直接混合加热（可 SN2 放热/醇盐生成）；严禁与浓强酸混储（虽同为酸但可能催化自聚/分解）。
安全警示 (SDS)
健康危害：
轻度刺激：液体对眼睛有刺激性（H319），高浓度蒸气/雾对呼吸道轻度刺激（H335），皮肤长期接触致脱脂（H315）。
潜在水解酸害：若吸湿水解生成对磺酸（腐蚀眼/皮肤 H314），故长期开封后样品刺激风险上升。
毒性：低毒（大鼠经口 LD₅₀ >2000 mg/kg 估算），无明确致癌/致突变，但磺酸酯具理论烷化潜能（本物正丁基转移能力弱于甲磺酸酯/MsCl 等，实际经口毒性低）。
物理危险：
高闪点可燃：遇明火高热可燃，常温下不易点燃。
分解产物：高温热解产生 SO₂、、烟雾。
防护与急救：
防护：操作时佩戴防护眼镜、防渗手套（丁腈）；高温操作建议局部排风。
急救：眼接触→大量流动清水冲洗≥15分钟并就医；皮肤→肥皂水冲洗；吸入→移至新鲜空气；误服→漱口勿催吐就医观察。
消防：用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、雾状水灭火。
泄漏/废液处置：
小量用砂土吸附收集入密封危废桶
若已明显水解变酸可按含磺酸有机废液处理
废液按危险废物（HW06/HW49，含磺酸酯有机硫）交资质单位，严禁直排下水道/水体（难降解+水生毒性 WGK 2）
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