邻氯苯甘氨酸 降压药中间体​ 有机合成试剂

邻氯苯甘氨酸（DL-2-(2-Chlorophenyl)glycine，CAS：141196-64-7）是一种高活性、非天然的手性邻位氯代芳香族α-氨基酸类医药中间体。其分子结构中苯环邻位连有吸电子氯原子，α-碳同时连接氨基与羧基构成手性中心，经拆分可得L-或D-型单体，是构建含氯芳基甘氨酸骨架的关键砌块。邻氯苯甘氨酸为白色至类白色结晶粉末，微溶于水、易溶于稀酸/碱及极性有机溶剂（甲醇、乙醇、DMSO），熔点约195～201℃，高温或强碱下可脱羧，需密封干燥避光保存于阴凉处，避免与强氧化剂及强碱长时间接触。

 基本信息

 物理化学性质

外观：白色至类白色结晶性粉末，无嗅或微氨基酸味。

关键参数：

熔点：约 260–270℃（分解，随旋光纯度略有浮动；文献常见 264–268℃ dec）

沸点：分解不沸腾

闪点：>150℃（固体）

密度：约 1.35–1.40 g/cm³

溶解性：微溶于冷水，溶于热水、稀酸（成铵盐溶）、稀碱（成羧酸盐溶）；不溶于非极性溶剂。

特性：

具典型α-氨基酸两性离子结构（—NH₃⁺ / —COO⁻ 内盐），等电点 pI ≈ 中性偏酸

含游离 —NH₂（α-位连，位阻较大但仍可重氮化→偶合制备偶氮染料/标准品——非日常操作但理论可行）

氯原子在邻位使苯环部分钝化，对酸/碱相对稳定（强酸强碱高温下可外消旋/消旋）

 主要用途

 储存条件

环境要求：储存于阴凉（<30℃）、干燥、通风库房，与强氧化剂（硝酸盐、氯酸盐、过氧酸）、强酸(浓)分开（虽稳定但芳伯胺可被强氧化）。

包装材质：内衬塑料袋密封的纸板桶或棕色广口瓶，防吸湿结块及见光微变（含 Cl 芳胺见光缓慢氧化变黄）。

禁忌：严禁与固体强氧化剂（KMnO₄、NaClO₃）混合研磨/受热（芳伯胺+强氧化剂可剧烈反应）。

 安全警示 (SDS)

健康危害：

刺激性（主风险）：粉尘对眼睛、呼吸道有刺激性（H319/H335），皮肤长期接触可致轻微刺激（H315），未见强致敏/致癌/致畸数据（未列 IARC，氯苯甘氨酸系列按一般医药中间体管理）。

毒性：低毒（大鼠经口 LD₅₀ >2000 mg/kg 估算），大量摄入不适但无特殊靶器官剧毒。

物理危险：

可燃固体：粉尘与空气可形成爆炸性混合物（MEC 较高），遇明火高热可燃；受强热分解释放 氯苯胺/氯代芳腈/COₓ/NOₓ 烟雾。

氧化性禁忌：与固体强氧化剂混合受摩擦/热可剧烈燃烧。

防护与急救：

防护：投料/粉碎时佩戴防尘口罩（N95/KN95）、防化护目镜、丁腈防渗手套，在局部排风罩内操作。

急救：眼接触→大量流动清水冲洗≥15分钟并就医；皮肤→肥皂水冲洗；吸入→移至新鲜空气；误服→漱口就医观察（通常少量不致重毒）。

消防：用雾状水、泡沫、干粉、CO₂灭火；注意含氯芳胺毒烟，消防员佩戴 SCBA。