原乙酸三甲酯(Trimethyl Orthoacetate),CAS 1445-45-0,分子式 C₅H₁₂O₃,分子量 120.15,是一种无色透明液体。其沸点 >200°C,密度约 0.94-0.97 g/cm³,闪点 >60°C,属于易燃、腐蚀性液体。
该产品的核心卖点在于“高效烷基化/保护基试剂”与“强反应活性”。在有机合成中,用于引入甲氧亚甲基、保护醛基、合成烯醇醚,是克莱森重排、维尔斯迈尔-哈克反应的关键试剂。
基础信息
中文名:原乙酸三甲酯
英文名:Trimethyl orthoacetate
别名:TMOA
CAS号:1445-45-0
分子式:CH₃C(OCH₃)₃
分子量:120.15
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 无色透明液体,有特殊的酯类气味。 |
沸点 | 109-110℃ |
密度 | 0.944 g/mL (20℃) |
闪点 | 15℃ (闭杯,易燃) |
溶解性 | 与水剧烈反应,与乙醇、、、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶。 |
特性 | 是原酸酯。化学性质极其活泼,是强的烷基化试剂、保护基、合成子。对水、酸、碱极端敏感,遇水立即水解为乙酸甲酯和甲醇。是合成杂环、烯醇醚、烯胺、医药、农药的关键试剂。有毒,有刺激性,易燃。 |
主要用途
有机合成 (核心应用):作为高效、多功能的合成砌块,用于:
杂环合成:用于合成嘧啶、吡啶、咪唑、三唑、吡唑、噻唑等含氮杂环,是医药、农药、染料的关键中间体。
烯醇醚合成:与酮、醛反应生成烯醇醚,用于保护羰基、或进行进一步的烷基化、环化。
保护基:作为羧酸、醇、胺的保护基,在多步合成中保护敏感官能团。
Mitsunobu反应:作为偶联试剂,用于醇的氧化、脱水等。
医药中间体:用于合成抗病毒药、抗菌药、抗肿瘤药、心血管药、抗抑郁药、抗组胺药。
农药中间体:用于合成含杂环的除草剂、杀菌剂、杀虫剂。
安全与储存
危险性:有毒,吞咽、吸入或经皮肤吸收有害。有刺激性,对眼睛、皮肤、呼吸道、粘膜有刺激。遇水、酸、碱剧烈反应,水解放热,并释放甲醇。高度易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热、氧化剂有燃烧爆炸危险。蒸气比空气重,能在较低处扩散。必须在无水、无氧、惰性气氛下操作。
储存:严格密封于耐压、耐腐蚀的安瓿瓶或Sure-Seal™瓶中,充干燥惰性气体保护,储存于阴凉、干燥、通风的防爆库房。juedui防水、防潮、隔绝空气。双人双锁管理。库温不宜超过 4℃(必须冷藏)。
操作防护:必须在手套箱、Schlenk线或密闭系统中操作。必须佩戴自给式呼吸器、防护眼镜、耐化学品手套和防护服,避免任何形式的接触。严禁单独操作。
注意事项
操作铁律:juedui的无水操作。所有器皿必须彻底干燥并惰性气体置换。使用前需在惰性气氛中开启和转移。
泄漏处理:严禁用水!应立即在惰性气氛保护下,用干燥的惰性吸附材料 (如氧化钙、碳酸钠) 覆盖,小心转移。在严格防护下,用大量干燥的石灰或碳酸钠缓慢中和,再按危险废物处置。应急人员必须Zuigaoji别防护。
溶解:需在严格干燥条件下溶于无水有机溶剂 (如二氯甲烷、、THF)。
废物处理:废液/废物必须用过量无水醇 (如甲醇、乙醇) 在严格无水条件和搅拌下小心淬灭,严禁用水。淬灭液用碱中和后,再按危险废物处置。严禁直接排放。

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