邻氟(o-Fluorobenzaldehyde),CAS 446-52-6,分子式 C₇H₅FO,分子量 124.12,是一种无色至淡黄色透明液体。其沸点 >200°C,密度约 1.20-1.30 g/cm³,闪点 >110°C,属于有毒、有害物质。
该产品的核心卖点在于“邻位取代芳基砌块”与“高反应活性醛”。在农药中,用于合成除草剂、杀菌剂;在医药中,作为中间体;在染料中,用于合成偶氮染料。
基础信息
中文名:2-氟
英文名:2-Fluorobenzaldehyde
别名:邻氟
CAS号:446-52-6
分子式:FC₆H₄CHO
分子量:124.11
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体,有强烈的杏仁样/气味。 |
沸点 | 约 174-175℃ |
熔点 | 约 -34℃ |
密度 | 约 1.18 g/mL (20℃) |
闪点 | 约 60℃ (闭杯) |
溶解性 | 不溶于水,与醇、、、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶。 |
特性 | 是氟代。化学性质活泼,具有芳香醛的通性。是重要的医药、农药、香料、液晶中间体、有机合成砌块。氟原子的引入可显著改变分子的电子效应、脂溶性、代谢稳定性和生物活性。有毒,有刺激性、致敏性。 |
主要用途
医药中间体 (核心应用):是合成多种重要药物的关键砌块,用于构建含邻氟、邻氟苯甲酸、邻氟苯甲醇、邻氟肉桂酸、邻氟苄胺等结构。广泛用于生产抗菌药、抗炎药、抗精神病药、抗抑郁药、抗肿瘤药、心血管药、非甾体抗炎药 (如氟比洛芬)。是氟唑菌酰胺等含氟农药的重要中间体。
农药中间体:用于合成含氟结构的除草剂、杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂。
液晶材料:用于合成含氟苯环的液晶单体,用于TFT-LCD显示器。
香料:用作香料、香料中间体、定香剂,但其用量需严格控制,主要用于特殊香型。
有机合成:用于Perkin反应、Knoevenagel缩合、Reformatsky反应、氧化、还原等,是构建含氟杂环、不饱和酸、醇、胺的有用试剂。
安全与储存
危险性:有毒,吞咽、吸入或经皮肤吸收有害。有刺激性、致敏性,对眼睛、皮肤、呼吸道有刺激,可能引起过敏反应。是环境危害物质。可燃,遇明火、高热有燃烧危险。必须在良好通风、避光条件下操作。
储存:严格密封、避光、充氮保护,储存于阴凉、干燥、通风处,远离火种、热源及氧化剂、强酸、强碱、还原剂。
操作防护:操作时必须在通风橱内,佩戴防毒面具、防护眼镜、耐化学品手套和防护服,避免吸入蒸气或接触皮肤。
注意事项
稳定性:在空气中易被氧化为邻氟苯甲酸,尤其在光照下。需严格避光、充氮保存。长期储存需定期检测。
反应性:醛基可进行氧化、还原、缩合、加成、环化等多种反应。氟原子的强吸电子效应和邻位效应会影响苯环上其他位置的电子云密度和反应性,是药物设计中用于调节电子效应、防止代谢氧化的重要工具。
泄漏处理:用砂土或其他惰性材料吸附,收集于专用容器中。用大量水冲洗污染区,再用稀碱液 (如碳酸钠) 小心处理残留。处理时需佩戴防护装备。严禁排入下水道。
急救:皮肤接触立即用大量流动清水冲洗;眼睛接触立即提起眼睑冲洗;吸入迅速脱离现场;误食立即漱口、催吐。均需立即就医。

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