双环戊二烯(DCPD,CAS 77-73-6)是一种无色至淡黄色结晶或液体,带有类似樟脑的气味,分子式C10H12,分子量约132.2。其熔点约31.5℃,沸点约170℃,闪点低至26-32℃,属于易燃液体,对皮肤和眼睛有刺激性,大鼠经口LD50为353mg/kg,属于高毒物质。
该产品在化工领域具有高反应活性与多功能性。作为合成橡胶关键单体,它是生产乙丙橡胶(EPDM)第三单体乙叉降冰片烯(ENB)的核心原料,能显著改善橡胶的硫化速度和耐老化性能;在树脂与涂料领域,其共聚物可用于生产不饱和聚酯树脂(UPR)、环氧树脂固化剂及高性能涂料,赋予材料优异的耐水性和耐化学性;此外,在农药与医药中,它是合成艾氏剂、狄氏剂等杀虫剂及金刚烷类药物的中间体,其加氢产物还可作为高能燃料使用。
基本信息
中文名:双环戊二烯
英文名:Dicyclopentadiene
别名:二聚环戊二烯、4,7-亚甲基-3a,4,7,7a-四氢茚
CAS号:77-73-6
分子式:C₁₀H₁₂
分子量:132.20
外观:无色晶体(室温下为固体,有类似樟脑气味)或液体(工业级常为淡黄色液体)
熔点:32.5-33.5 ℃
沸点:170 ℃
密度:0.98 g/cm³ (20℃)
化学特性
热解性:双环戊二烯在加热至约 170℃ 以上时会发生逆狄尔斯-阿尔德反应,分解生成两个分子的环戊二烯(CPD)。这一特性使其成为储存和运输环戊二烯的“稳定形式”。
反应活性:分子中含有双键和桥环结构,化学性质活泼,容易发生加氢、氧化、聚合等反应。
主要用途
双环戊二烯是 C5 馏分中价值Zui高的组分之一,广泛应用于以下领域:
合成树脂:
不饱和聚酯树脂 (UPR):作为改性单体,提高树脂的耐热性、耐腐蚀性和机械强度。
环氧树脂:用于合成脂环族环氧树脂,具有优异的耐候性和电气绝缘性。
乙丙橡胶 (EPDM):作为第三单体(ENB,乙叉降冰片烯)的原料,提供硫化点。
农药中间体:
是合成氯氰菊酯、溴氰菊酯等高效拟除虫菊酯类杀虫剂的核心原料。
香料与医药:
用于合成檀香、龙涎香等名贵香料。
作为合成金刚烷(抗病毒药物中间体)的原料。
金属有机化学:
用于合成二茂铁(一种重要的金属有机化合物,用作火箭燃料添加剂、汽油抗爆剂)。
新材料:
用于合成降冰片烯及其衍生物,进而制备高性能工程塑料(如 COC 环烯烃共聚物)。
安全与储存
危险性:高度易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,属于有害化学品。
储存:通常需冷藏储存(0-5℃)以防止其解聚。储存时应远离火种、热源,保持容器密封。

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