四氯邻苯二腈(3,4,5,6-Tetrachlorophthalonitrile,CAS 1953-99-7)常温下为白色结晶粉末,分子式 C₈Cl₄N₂,熔点约 249–252 ℃(伴随分解)。其化学性质表现为不溶于水,常温常压下稳定,但在高温或遇酸时可能分解释放有毒气体(如、氢)。
该产品是精细化工领域关键的有机合成中间体。凭借其高反应活性的氯与氰基,它被广泛用于合成农药(如杀菌剂百菌清的前体)、医药(如喹诺酮类抗菌药)及染料/颜料。此外,它也是合成酞菁类化合物及高分子材料单体的重要砌块。
储存需置于阴凉、干燥、通风处,保持容器密封(防潮、防升华)。操作时应佩戴防护手套与防尘口罩,避免吸入粉尘或接触皮肤;现场需配备洗眼器与应急喷淋装置,并严禁与强氧化剂、强酸强碱混存,以防剧烈反应。
基础档案
中文名:四氯邻苯二腈(3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈)
英文名:Tetrachlorophthalonitrile
CAS号:1953-99-7
分子式:C₈Cl₄N₂
分子量:265.91
结构特征:苯环上1,2-位为氰基(-CN),3,4,5,6-位全部被氯原子取代。这种全卤代+双腈基结构使其具有极高的化学惰性和热稳定性。
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至类白色结晶粉末(工业品允许微黄)。 |
熔点 | 249–252 ℃(伴随分解,高熔点特征)。 |
沸点 | 约 354 ℃(估算值)。 |
密度 | 约 1.71 g/cm³。 |
溶解性 | 不溶于水;微溶于、DMF、二等有机溶剂(需加热)。 |
特性 | 热稳定性好、化学惰性强(耐酸碱、耐氧化)、高含氯量。 |
核心应用场景
酞菁颜料/染料中间体(Zui主要用途):
与铜、钴等金属盐反应,合成氯代酞菁蓝、酞菁绿等gaoji有机颜料。这是淄博作为颜料产业基地的核心应用,产品用于油墨、涂料、塑料着色。
农药杀菌剂合成:
作为百菌清(Chlorothalonil)的结构类似物及中间体,用于制备广谱保护性杀菌剂。
医药与功能材料:
作为含氯芳杂环砌块,用于合成、抗病毒药物中间体。
用于制备光电材料(如有机半导体前体)及高分子助剂。
安全、储存与法规(⚠️ 中等风险)
⚠️ 危险性:有毒、刺激性。
GHS分类:GHS07(警告)。风险代码:H312(皮肤接触有害)、H332(吸入有害)。
关键风险:粉尘刺激呼吸道和眼睛。在高温或强碱条件下可能分解产生(HCl)或氢(HCN)有毒气体。
储存:密封、防潮、避光。远离强氧化剂、强碱及热源。需使用防尘设备。
操作与使用警示
⚠️ 操作防护:必须在通风橱或密闭设备中操作。强制佩戴防尘口罩(N95)、防护眼镜和防化学品手套。严禁吸入粉尘。
⚠️ 反应提示:
酞菁化反应:通常需在高温(>200℃)及溶剂(如、DMAc)中进行,需注意高温防爆及溶剂毒性。
配伍禁忌:严禁与强碱(如NaOH、KOH)共热,可能导致腈基水解并释放有毒气体。
⚠️ 废液处理:含该物质的废液/废渣建议高温焚烧(需配备尾气吸收装置处理HCl),或交由有资质的危废单位处理。

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