1,2,3,6-四氢 有机合成中间体 树脂固化剂

1,2,3,6-四氢（1,2,3,6-Tetrahydrobenzaldehyde，通用名3-环己烯-1-甲醛 /4-甲酰基-1-环己烯，CAS：100-50-5）是一种无色至淡黄色透明液体、具刺激性苦杏仁/醛样嗅味的脂环族不饱和伯醛（分子式 C₇H₁₀O，MW≈110.15）。分子为环己烯环（3-位双键）在 1-位连甲醛基（—CHO），兼具醛基强还原性（银镜反应、氧化为 3-环己烯-1-甲酸）与环内 C=C 双键的加成/聚合活性；微溶于水（≈11.5 g/L，20℃），易溶于醇、、苯、、氯仿等有机溶剂，空气中易氧化变黄、受热或酸催化易自聚。属第3类易燃液体（UN2498，PG Ⅲ）兼有害刺激物（GHS 07，H302/H312/H315/H319/H335），吞咽/皮肤接触有害，严重刺激眼/皮肤/呼吸道，需密封、充氮、避光、阴凉（2～8℃或≤25℃）储存，严禁与强氧化剂混储。

1,2,3,6-四氢（3-环己烯-1-甲醛）

CASNo.： 100-50-5

分子式： C₇H₁₀O

分子量： 110.15

EINECS： 202-858-3

产品基本信息

无色至淡黄色透明液体，具刺激性醛味（近似苦杏仁味）。微溶于水（约 11.5g/L，20℃），与醇、、苯、等有机溶剂互溶。分子含环内烯键 + 脂肪醛基，兼具 α,β-不饱和环烯与醛的双重活性（可发生加成、氧化、缩合、还原、聚合）。对空气敏感，久置易氧化变黄，需充氮避光密封，可加微量阻聚剂。

主要用途

有机合成中间体（核心）：合成树脂固化剂（如环氧/丙烯酸体系）、香料（环己烯类香韵）、医药中间体、3-环己烯甲酸的关键原料；用于制备聚丙烯酸酯及改性高分子材料。

精细化工：作为不饱和醛参与 Diels-Alder、Michael 加成、缩醛化反应；科研级杂环构建砌块。

安全与环保

GHS分类：GHS02（易燃液体 Cat.3）＋GHS07（急性毒性 Cat.4 经皮 H312/ 皮肤刺激 Cat.2 H315 / 严重眼刺激 Cat.2A H319 / 呼吸道刺激 H335），信号词警告（Warning）（旧版 EU 标 Xn，R21/R36/37/38）。

危害声明： H226（易燃液体和蒸气）、H312（皮肤接触有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）

健康危害：

大鼠经口 LD₅₀ ≈ 2460 mg/kg，经皮 LD₅₀≈ 1770 mg/kg（低毒级但强刺激）；

醛类刺激：蒸气/液雾对眼、上呼吸道粘膜有强烈刺激性，致结膜充血、流泪、咳嗽、胸闷；液态致皮肤红斑、脱脂、过敏倾向；

误服致胃肠刺激；长期反复接触致皮炎、嗅觉疲劳；醛类具潜在蛋白交联与轻度神经抑制。

物理/化学危险：

高闪点可燃液体（闪点 57.2℃），蒸气重于空气，遇明火高热可燃，与空气可成爆燃混合物；

与强氧化剂（过氧化物/硝酸盐/高锰酸盐）剧烈反应；遇强碱可发生 Cannizzaro 型歧化；受热分解释放 CO、醛雾；

流速过快积静电；有自聚倾向（烯醛共性），久贮需阻聚。

环境危害： WGK1 级，对水生生物低至中等危害，易生物降解，避免高浓度直排下水道/自然水体。

操作与储存

储存：

存于阴凉、通风良好不燃库房（≤30℃，建议 2～8℃ 冷藏），严格避光充氮密封，可加微量对苯二酚阻聚；

与强氧化剂、强碱、强还原剂、食用化学品严格分库存放，切忌混储；

UN2498，第 3类易燃液体，包装组 III；容器接地防静电；发现变黄/粘度增说明已氧化聚合，按含醛有机危废处置。

操作防护：

密闭操作＋局部排风（通风橱内），使用防爆电气与无火花工具，控制流速防静电；

佩戴自吸过滤式防毒面具（有机蒸气滤盒，浓度高用 SCBA）、化学护目镜/面屏、防静电服、丁腈橡胶手套；

严禁裸手/裸眼接触，操作后彻底清洗暴露皮肤；工作场所禁明火、饮食吸烟。

急救措施：

皮肤：立即脱污衣，用大量肥皂水和流动水冲洗 ≥15 min，持续红斑/刺激就医。

眼睛：提眼睑用流动水或生理盐水冲 ≥15 min，立即就医。

吸入：移上风向空气新鲜处，保持呼吸道通畅，持续咳嗽/胸闷/喘鸣就医。

食入：漱口，勿催吐，饮温水，立即就医。

泄漏应急：

撤至上风向，切火源，应急人戴防毒面具＋防静电服＋耐油手套；

小量用砂土、吸油棉、活性炭吸附收集；大量泄漏构筑围堤用抗溶性泡沫覆盖，防爆泵转移；

严禁入下水道/低洼处/水体。

灭火方法：

用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、CO₂、砂土；消防人员在上风向戴防毒面具＋全身消防服；

喷水冷却容器，避免直流水使液面扩散；受热容器变色立即撤离。