的酸性强,其反应活性高,易参与多种反应,且含有羧基和氯原子,可衍生多种高价值产品。在应用方面,可在农药、医药、化工、新材料等方面应用,应用范围广泛。其生产工艺成熟,成本低,且副产物可回收,对环境友好。
凭借高活性、多功能和低成本,成为农药、医药等领域的重要原料。
一( /Monochloroacetic Acid / MCA)
CAS No.:79-11-8
分子式:C₂H₃ClO₂ [ClCH₂COOH]
分子量:94.50
EINECS:201-178-4
产品基本信息
白色至淡黄色结晶或片状固体(熔融态为无色液体),有强烈刺激性酸臭。具强吸湿性,遇水/湿气溶解并放热,水溶液为强一元羧酸(pKa≈2.86)。可溶于醇、、、苯、氯仿;与碱生成盐(如钠)。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至淡黄结晶/片状,刺激酸臭 |
熔点 | 62~63 °C(α晶型);也有β(55℃)γ(50℃)晶型 |
沸点 | 187~189 °C(部分分解);常压 189℃ |
密度 | 1.58 g/cm³(20/4 °C,固体) |
闪点 | 126 °C(分解可燃,晶体不易燃但熔融态可燃) |
折射率(熔融) | nD⁷⁵≈ 1.4339 |
溶解性 | 易溶于水(约 620 g/L,20℃剧烈放热)、醇、、苯、氯仿;微溶于 CS₂ |
pKa(25℃) | ≈2.86(比酸强,αCl 吸电子效应) |
蒸气压 | ≈0.2 mmHg(20℃固体);熔融态蒸发产生刺激性酸雾 |
主要用途
农药中间体(Zui大用途):合成草甘膦( glyphosate)、2,4D、2甲4氯(MCPA)、麦草畏等除草剂的关键原料(羧甲基化)。
医药/染料中间体:合成咖啡因、、巴比妥类、磺胺药、羧甲基纤维素钠(CMC) 原料(先制钠再与纤维素反应)、靛蓝/蒽醌染料改性。
有机合成试剂:引入—CH₂Cl 基团——与胺类制硫芥类似物(前体)、季铵盐;与酚/醇制;与巯基制硫(巯基酸衍生物前体);细胞学固定剂(蛋白沉淀)。
工业助剂:纺织助剂(羧甲基淀粉 CMS 原料)、电镀添加剂、离子交换树脂合成。
安全与环保 ⚠️(强腐蚀+高毒可经皮吸收+致高铁血红蛋白+水泡/坏死+水生剧毒)
GHS分类:GHS05(皮肤腐蚀/刺激 1B/ 严重眼损伤 1)+GHS06(急性毒性 Cat.3 经口/经皮/吸入)+GHS08(靶器官反复接触毒性—肝/肾/血液)+GHS09(水生急性危害 1),信号词危险(Danger)
危害声明:H301(吞咽有毒)、H310(皮肤接触有毒——可经皮吸收!)、H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)、H315(皮肤刺激——低浓度)、H330(吸入有毒——热解/熔融酸雾)、H335(呼吸道刺激)、H373(长期反复接触损害器官——肝/肾/血液系统),H410(对水生生物毒性极大具长期影响)
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀≈ 55~76mg/kg(高毒,接近有机磷农药品级);兔经皮LD₅₀ ≈ 255mg/kg
液体(熔融)/浓溶液/固体粉尘致严重皮肤化学灼伤——初无痛,数小时后出现剧痛、水疱、深层坏死、难愈合溃疡(典型灼伤特征);眼部接触致角膜深溃疡甚至失明
可经完整皮肤吸收引起全身中毒——口唇麻木、肌肉震颤、无力、血压下降、心律失常(室早/室颤),重症致呼吸肌麻痹死亡
吸入粉尘或熔融酸雾刺激上呼吸道致咳嗽、咽喉灼痛、喉水肿;误服腐蚀消化道致呕血、穿孔,吸收后引起高铁血红蛋白血症、溶血、肝肾衰竭
长期接触可致皮炎、肝肾功能异常、血液学改变(高铁血红蛋白轻度升高)
物理/化学危害:
第8类腐蚀品+第6.1类毒害品;熔融态可燃(>126℃闪点),遇高热分解释放 HCl、Cl₂、COCl 等有毒烟雾
与强碱、强氧化剂(硝酸盐、盐)、活泼金属粉末(Zn、Mg 粉—可还原脱氯放热)剧烈反应
与胺类直接反应放热生成氯(部分具细胞毒性/性质——注意反应放热控制)
环境:对水生生物极高毒性(EC₅₀藻类极低),含废液须中和沉淀后送有资质单位焚烧/处理,禁止直排
操作与储存(关键:防经皮吸收、防酸灼伤、防潮结块、与碱/氧化剂隔离、灼伤急救包常备)
储存:
密封存于阴凉干燥通风处(≤25℃ RH<50%),内衬聚烯袋或玻璃/塑料桶双盖密封防潮——吸湿结块并腐蚀普通铁/锡罐
与强碱(NaOH/KOH 固体或浓液)、强氧化剂(硝酸盐/氯酸盐/过氧化物)、活泼金属粉末、胺类(反应放热)严格分库存放
UN 1751,危险货物第 8类腐蚀品 兼第6.1类毒害品,包装组 II(PGII)
不宜久存超 1~2年,发现严重结块/变棕说明已吸湿水解/氧化,按含氯羧酸危废处置
操作防护:
必须在耐腐蚀通风橱内操作(面风速≥0.5m/s),称取固体戴防尘面具(P2/P3),处理熔融态戴防酸全面罩
佩戴防酸全面罩或护目镜+防酸围裙/连体服+耐酸防化手套(厚度≥0.5mm 丁基橡胶/氟橡胶——可透乳胶!禁用天然乳胶长期接触)
工作区旁备 2.5% 葡萄糖酸钙凝胶(皮肤灼伤专用)及洗眼器/冲淋——灼伤早期无痛,发现水疱立即涂凝胶并就医
取样用干燥勺快速操作,开瓶后立刻密封;熔融操作控温<80℃防过度分解
急救(特有!):
皮肤:立即脱污衣,大量流动水冲洗 ≥15~20min(不停冲洗!初无痛易忽视)→ 涂抹2.5% 葡萄糖酸钙凝胶 轻柔按摩(若无凝胶先持续冲洗后直送急诊并告知"经皮吸收风险")→立即就医(告医可能为灼伤——监测血钙/心电图),即使无痛也须观察至少 24 h
眼睛:提眼睑用流动水或生理盐水冲 ≥15~20min,立即眼科急诊
吸入(粉尘/酸雾):移上风向空气新鲜处,保持呼吸道通畅,给氧,疑似喉水肿/肺水肿留观
食入:漱口(清醒者),饮牛奶/蛋清稀释,勿催吐(防食管二次腐蚀),立即就医
泄漏应急:
撤离非必要人员,消除点火源,应急人戴 P3 防尘面具+防酸服+耐酸丁基手套
小量泄漏(固体):用干刷/铲收集于聚烯桶密封→按含氯羧酸危废;残余用大量水慢速溶解(控温),再用稀NaHCO₃/Ca(OH)₂中和至 pH6~8 后送处
熔融/溶液泄漏:用砂土吸附收集,残余用大量水冲洗入含酸废液池中和处理
禁止干粉尘飞扬扩散——湿法收集优先
灭火:大火用雾状水、抗溶性泡沫、CO₂、干粉、砂土;容器受热喷水冷却;热解产 HCl/Cl₂需戴 SCBA
废液处置:
在通风橱内向废液(或淬灭后水溶液)缓慢加 Ca(OH)₂或 Na₂CO₃中和至 pH6~8,生成 ClCH₂COO⁻盐,确认无游离酸后按含氯有机废水送有资质单位处理或依当地标准排放
固体废渣/沾手套衣物按危废焚烧处理

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