2,4,5-三氯苯胺 农药中间体 颜料中间体 有机合成砌块
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- CAS
- 89-63-4
- 外观
- 白色至淡黄色针状结晶或粉末
- 密度
- 1.59 g/cm³
2,4,5-三氯苯胺(2,4,5-Trichloroaniline,CAS:636-40-8)是一种灰白色至淡棕色针状或粉末状结晶、微有苯胺特征臭的卤代芳香伯胺(分子式C₆H₄Cl₃N,MW≈196.46)。苯环上三个氯原子使—NH₂碱性极弱(pKa≈1.74),难成盐;芳胺具还原性,遇强氧化剂可生成有毒氮氧化物;不溶于水,易溶于醇、、苯、、酸酯等有机溶剂。属第6.1类毒害品(UN2811/3442 同类管理,PGⅡ/Ⅲ)兼可疑致癌物(含氯苯胺类多具潜在毒性),吞咽/皮肤接触/吸入有毒,对水生生物有极高毒性,需密封、避光、阴凉储存,远离强氧化剂与强酸。
产品基本信息
2,4,5-三氯苯胺(2,4,5-Trichloroaniline)是一种卤代芳香胺化合物。常温常压下为白色至淡黄色针状结晶或粉末,具有微弱的特殊胺味。
CASNo.:89-63-4
分子式:C₆H₄Cl₃N
分子量:196.46
EINECS号:201-424-2
理化性质
项目 | 数值 |
外观 | 白色至淡黄色针状结晶或粉末 |
熔点 | 96~98 °C |
沸点 | ≈270 °C(分解) |
密度 | ≈1.59 g/cm³(估算) |
闪点 | ≈149 °C(可燃固体) |
溶解性 | 微溶于水;易溶于醇、、苯、、氯仿等有机溶剂 |
稳定性 | 对光敏感,长期暴露空气/光中逐渐变暗;与强酸成盐;高温分解产生 HCl + 有毒氮氧化物 |
主要用途
农药中间体:合成2,4,5-三氯苯氧酸(2,4,5-T)除草剂及某些杀菌剂、杀虫剂的关键中间体(经重氮化制备 2,4,5-三氯苯酚或偶氮染料)。
染料/颜料中间体:用于合成含三氯苯环的偶氮染料、分散染料及颜料(提供电子云效应与耐光性)。
有机合成砌块:经重氮化、Sandmeyer 反应转化为三氯卤苯、三氯苯甲酸等精细化学品。
安全与环保 ⚠️(高毒+强高铁血红蛋白形成+可疑致畸/致癌+水生剧毒)
GHS分类:GHS06(急性毒性Cat.3 经口/经皮)+GHS05(皮肤腐蚀/刺激 1B/ 严重眼损伤 1)+GHS08(生殖毒性 Cat.2 可疑 / 靶器官反复接触毒性)+GHS09(水生急性危害 1),信号词危险(Danger)
危害声明:H301(吞咽有毒)、H311(皮肤接触有毒)、H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)、H317(可能致皮肤过敏)、H331(吸入有毒)、H335(呼吸道刺激)、H341(疑似致遗传缺陷)、H373(长期反复接触损害器官——高铁血红蛋白血症/肝肾)、H410(对水生生物毒性极大具长期影响)
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ ≈ 340~700mg/kg(中等毒性)
强高铁血红蛋白形成剂——经皮肤吸收可致组织缺氧(紫绀、头痛、头晕、心动过速),重症溶血性贫血、肝肾功能损害
液体/粉尘刺激皮肤致红斑、过敏性皮炎;眼部接触致角膜损伤
吸入粉尘或热解烟雾刺激上呼吸道,高浓度致喉水肿
部分文献提示 2,4,5-三氯苯胺可能伴生微量 2,3,7,8-TCDD(二噁英杂质,致畸致癌),处理高温或工业副产样品需按含二噁英风险防范
物理/化学危害:
可燃固体,遇明火高热可燃;受热分解释放 HCl、Cl₂、NOₓ 剧毒烟雾
与强氧化剂(硝酸盐、亚硝酸盐、过氧化物)、强酸(浓 H₂SO₄/HNO₃重氮化放热)、酰氯剧烈反应
环境:对水生生物极高毒性(EC₅₀藻类极低),含氯芳胺废液须专项收集高温焚烧(需二噁英控制)
操作与储存(关键:防粉尘吸入/经皮吸收、避光防潮、与氧化剂/酸隔离)
储存:
密封存于阴凉干燥避光处(≤25℃),内衬聚烯袋或玻璃瓶,外防撞
与强氧化剂(硝酸盐/亚硝酸盐/过氧化物)、强酸、食品化学品严格分库存放
危险货物通常按第 6.1类毒害品,包装组 III(PGIII);工业含二噁英风险批号按特殊危废管理
不宜久存超 2 年,变色深棕说明已氧化降解
操作防护:
在通风橱内操作(面风速≥0.5 m/s),称取粉末戴 防尘面具(P2/P3 级)或全面罩、化学护目镜、防透性工作服(Tyvek® 或类似)、丁基/氯丁耐化手套(禁用天然乳胶)
避免产生粉尘飞扬;取样后迅速复原密封
急救:
皮肤:立即脱污衣,用大量流动水+肥皂冲洗 ≥15 min(注意指缝),疑吸收就医(告医"芳香胺/高铁血红蛋白血症风险")
眼睛:提眼睑用流动水或生理盐水冲 ≥15 min,立即眼科急诊
吸入(粉尘):移上风向空气新鲜处,保持呼吸道通畅,给氧,若出现紫绀/呼吸困难按高铁血红蛋白血症急诊处理
食入:漱口(清醒者),饮牛奶/水稀释,勿催吐,立即就医
泄漏应急:
撤离非必要人员,消除点火源,应急人戴 P3 防尘面具+防化服+耐化手套
小量用干刷/铲收集于双层聚烯袋/密闭容器→按含卤芳胺危废送处
残余用少量有机溶剂润湿后擦除(防扬尘),废擦料同样按危废处置
禁止用水直接冲入下水道(难溶但有毒负荷高)
灭火:大火用雾状水、抗溶性泡沫、CO₂、干粉、砂土;容器受热喷水冷却;热解产 HCl/NOₓ 需戴 SCBA
废液处置:依当地法规送有资质单位高温焚烧(≥1200℃ 配有二噁英破坏装置);实验室少量密封收集于"含卤芳香胺危废"专用桶,禁止直排、禁止混入普通有机废液随意倾倒

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