3-氯丙烯(3-Chloropropene,俗称烯丙基氯 / Allyl Chloride,CAS:107-05-1)是一种高活性、高挥发性的α-氯取代烯烃类烷基化试剂与有机合成砌块。其分子结构中同时含末端双键(C=C)与伯氯甲基(—CH₂—CH=CH₂ Cl),氯原子因烯丙位 pπ 共轭而异常活泼(SN1/SN2'均易发生),可进行烯丙基取代、格氏转化(制烯丙基格氏试剂)及与双键并行参与周环反应(如 Claisen 重排、ene 反应),是引入"烯丙基"片段Zui重要的工业卤化物。3-氯丙烯为无色透明液体,具强烈刺激性辛辣气味,沸点约 44~46℃,微溶于水、与多数有机溶剂互溶,闪点约 -32℃(闭杯),属极易燃低闪点液体,遇空气可形成过氧化物,需充氮密封避光保存于阴凉防爆处,严禁与强碱、强氧化剂、胺类及金属粉末共热。
3-氯丙烯 / 烯丙基氯 (Allyl Chloride)
别名: 氯甲基烯 / 1-氯-2-丙烯
CAS No.: 107-05-1
分子式: CH₂=CH–CH₂Cl(C₃H₅Cl)
外观:无色透明液体,强刺鼻催泪辛辣味(黏膜刺痛为先期预警但可嗅觉疲劳)
沸点: 44.6–45.5 ℃
熔点: −136.4 ℃
闪点: −32 ℃(闭杯,极低闪点——常温下极度易燃,属甲类易燃液体)
密度: ≈ 0.938 g/cm³(20℃,比水略轻)
折射率: n₂₀ᴅ ≈ 1.415–1.417
溶解性: 微溶于水(~0.6 g/100mL, 20℃ 可缓慢水解析+HCl),与醇、、氯仿、苯互溶
主要用途
领域 | 作用 |
农药/医药中间体 | 制烯丙氧基/烯丙硫类农药(如甲霜灵侧链前体)、烯丙基胺/烯丙基 |
- 环氧氯丙烷前体(核心) | 与 HOCl 加成→二氯丙醇→皂化→环氧氯丙烷(106-89-8)→双酚A环氧树脂(淄博环氧/树脂关联) |
有机合成 | 烯丙基化试剂(N/S/O-烯丙基化)、格ignard 介质 |
急救
途径 | 措施 |
眼接触(液/蒸气/雾) | 立即提起眼睑,用流动清水持续冲洗至少 15–20 min(取出隐形眼镜若易取下),立即就医(告之烯丙基氯——角膜酸/烯丙基化损伤可迟发白斑) |
皮肤接触 | 脱污染衣物(立即换——可经皮肤吸收),大量水+肥皂冲洗 ≥15 min;若灼痛/发白/持续红斑就医 |
吸入(蒸气——强催泪刺喉先期预警但可疲劳) | 速离现场至新鲜空气(通常因刺眼主动逃离),如持续咳/胸闷/呼吸困难吸氧并送医 |
食入 | 漱口,严禁催吐(腐蚀+烯丙基氯吸收),少量水送医 |
消防
用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、雾状水
消防员戴 SCBA+全身防化服(防 HCl+烯丙基氯 蒸气)
燃烧产物:HCl(剧毒白烟)、(微量高温裂解)、CO、氯代烯 烟
泄漏处置
严禁大量水直冲(缓慢水解析+HCl 可放热喷溅+毒雾 但小量残迹可用碱液淬灭)
切断火源→用砂土/吸附棉围堵吸附→收集入密封接地金属桶→按含卤代烯有机危废(HW06/HW49 或 HW39 依当地)交资质单位
残迹可用稀 NaHCO₃/Na₂CO₃ 碱液小心淬灭(控温<30℃ 通风)——碱性废液入含卤有机酸废水处理(钙沉淀法)
不得与强碱浓热大量直接混合(剧烈 SN2 取代放热+生成盐/烯丙基气溶胶)、与氨/胺浓液敞口混合(剧烈 N-烯丙基化放热)
废酸/废碱分桶——烯丙基氯废液不可进酸废液桶(剧烈反应)
储存与包装
阴凉(≤25℃ 优,严禁 >30℃)、通风、防爆冷库/甲类防爆柜,严格避光(防自聚/氧化)
与强碱(浓热——剧烈 SN2 取代盐放热)、氨/浓胺(剧烈 N-烯丙基化放热 生成季铵盐)、强氧化剂(浓 HNO₃/Cl₂/过氧酸——可剧烈氧化烯丙基双键/卤素 放热)、水(长期吸湿促水解失活) 分开存放
与硝酸钴(氧化剂)同厂必须分库存放不同建筑物或隔离间(烯丙基氯+强氧化剂受热可剧烈氧化/氯化)
库房设LEL 可燃气检测 + 机械排风 + 洗眼器 + 避雷接地
淄博仓储常温液态无结晶问题(mp −136℃)
开封后尽量一次用完——变黄/酸值升高=吸湿水解→按废液处理不继续使用
操作区必须配洗眼器+喷淋+局部排风(防催泪蒸气吸入),戴防化护目镜+面罩+丁基/特氟龙防渗手套(防经皮吸收)+防化服,严禁徒手/裸眼操作
废液处置 / 水解淬灭
残余/过期烯丙基氯 → 冰浴搅拌下极缓慢滴入过量冰水/稀冰 HCl (控温<30℃ 并通风毒气排出) 完全水解→用 NaHCO₃ 中和→用 Ca(OH)₂ 沉淀卤有机酸根→滤渣按 HW06/HW49 交资质单位,上清液中和高 pH 后入含卤有机废水处理或交资质单位高温焚烧(需含氯废物焚烧炉+尾气 HCl/二噁英控制)

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