苯乙酰氯(Phenylacetyl Chloride,CAS:103-80-0)是一种高活性、强酰化能力的芳香族α-位苄基酰氯类有机合成中间体。其分子结构中羰基碳受邻接苯甲基(—CH₂—Ph)供电效应影响,相较苯甲酰氯亲电性略降但仍具典型酰氯高反应活性,可高效与醇、胺、酚发生酰化生成酯/苯乙酰胺,遇水剧烈水解为并放出HCl,与醇钠/胺可区域专一引入苯乙酰基(—CH₂COPh)。苯乙酰氯为无色至淡黄色透明油状液体,具强烈刺激性辛辣气味,沸点约195~197℃(部分分解),遇水或湿汽发烟放出HCl,闪点约87℃(开杯),属腐蚀性易燃液体,需充氮密封干燥避光保存于阴凉处,严禁与含水物质、醇、胺及强碱共热(剧烈放热/喷溅)。
苯乙酰氯 (Phenylacetyl Chloride)
别名: 乙酰氯 / αToluyl chloride(注意区分苯甲酰氯 Benzoyl Cl CAS 98-88-4——不同水解速率/毒性)
CAS No.: 103-80-0
分子式: C₆H₅CH₂COCl(C₈H₇ClO)
外观:无色至微黄透明液体,强催泪/刺鼻酸味(HCl 释出预警但不可依赖)
沸点: 195–197 ℃(部分分解)
熔点: −4 ~ −6 ℃(淄博冬可微凝——温热 <40℃ 复原)
闪点: 87–90 ℃(闭杯,高闪点可燃——常温下不易燃但热表面可引燃)
密度: ≈ 1.168 g/cm³(20℃,比水重,沉于水下)
折射率: n₂₀ᴅ ≈ 1.531–1.533
溶解性: 遇水剧烈水解 → + HCl↑(白烟、强放热可沸溅),与醇→酯、与胺→苯乙酰胺(常用酰化反应),溶于醚、苯、CHCl₃、CCl₄;不溶于水
主要用途
领域 | 作用 |
医药/农药中间体 | N酰化/ O酰化——合成苯乙酰胺类(如苯巴比妥前体)、某些抗生素侧链引入 |
有机合成酰化剂 | 比乙酰氯稳定、比苯甲酰氯更亲电——对位阻小底物选择性酰化;与氨基酸→N苯乙酰基氨基酸(保护基) |
香料/精细化工 | 酯/苯乙酰胺香料前体(小众) |
急救
途径 | 措施 |
眼接触(液/白烟/雾) | 立即提起眼睑,用流动清水持续冲洗至少 15–20 min(取出隐形眼镜若易取下),立即就医(告之苯乙酰氯——角膜酸/酰化损伤可迟发白斑) |
皮肤接触(液/溅) | 脱污染衣物(剪开勿拉过头),大量流动水冲洗 ≥15 min(勿用碱中和——二次放热),若灼痛/发白/水疱就医 |
吸入(白烟/蒸气——催泪刺喉先期预警) | 速离现场至新鲜空气,如持续咳/胸闷/呼吸困难 吸氧并立即送医(警惕化学性肺炎/肺水肿迟发 2–24h) |
食入(极罕——口腔/食管腐蚀为主) | 漱口,严禁催吐/洗胃(防食道穿孔+肺吸入 HCl/),少量水/牛奶送医 |
消防
不燃(自身),周围火灾用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、CO₂
受热分解产物:苯乙酰氯 蒸气、HCl、 烟、CO
尽可能移离未燃容器或远距喷水冷
泄漏处置
切断火源→人员上风向撤离
严禁用水直接冲洗(剧热+HCl 喷溅+液扩散)
小量:用干砂/硅藻土围堵吸附→收集入密封 PTFE/玻璃容器→按含酰氯有机危废(HW06/HW49)交资质单位
残迹可用极少量稀 NaHCO₃ 碱液逐份小心淬灭(控温<30℃ 并通风排毒气 HCl),碱性废液入含芳酸废水处理(中和后)
不得与醇/水/胺类/碱浓直接混合收集(剧烈酰化放热喷溅)
废渣严禁直排
储存与包装
阴凉(≤25℃ 优,严禁 >35℃)、通风、严格防潮密封(充 N₂ zuijia)——吸湿分解为+HCl 失效鼓桶
与强碱(浓——剧烈酰化中和放热)、水(任何量——剧放热 HCl+失活)、醇/酚(常温可酰化放热——需控温投料)、胺类(剧烈亲核酰化放热)、还原剂 分开存放
与硝酸钴(氧化剂)同厂需物理隔离(分柜/隔墙)——酰氯本身不燃但与强氧化剂高温可生成氯氮氧化物; 主禁忌是水/碱/醇/胺)
开封后尽量一次用完或充氮重封——变浑/酸值升高=吸湿水解→按废液处理不继续使用
操作区必须配洗眼器+喷淋+局部排风(防白烟吸入),戴防酸护目镜+面罩+丁基/特氟龙防渗手套+防酸围裙,严禁徒手/裸眼操作、严禁敞口大量转移
废液处置 / 酰氯淬灭
残余/过期苯乙酰氯 → 冰浴搅拌下极缓慢滴入过量冰水/稀冰 HCl (控温<30℃ 并通风毒气排出) 完全水解→用 NaHCO₃ 中和→入含芳酸有机废水处理或按 HW06/HW49 交资质单位高温焚烧

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