3-氰基 维生素B3合成 农药中间体 精细化工

3-氰基（3-Cyanopyridine），CAS 100-54-9，分子式 C₆H₄N₂，分子量 104.11，俗称烟腈。它是环 3 位取代的含氮杂环腈，常温下为白色至淡黄色结晶固体，兼具碱性与氰基反应活性。作为维生素 B3（烟酸/烟酰胺）及农药的关键前体，是精细化工中极具价值的六元杂环砌块。

 基础档案

中文名：3-氰基（烟腈、-3-甲腈）

英文名：3-Cyanopyridine / Nicotinonitrile

CAS号：100-54-9

分子式：C₆H₄N₂

分子量：104.11

结构特征：环的3-位（β-位）连接氰基（-CN），兼具芳香氮杂环的碱性和氰基的反应活性。

 物理化学性质

 核心应用场景

维生素B3（烟酰胺/烟酸）合成（主导用途）：

通过碱性水解（NaOH/H₂O₂）或酶催化水解，高产率转化为烟酸或烟酰胺，用于饲料添加剂和医药（降血脂）。

农药中间体：

合成、灭鼠腈等杀鼠剂，以及吡虫啉类新杀虫剂的中间体。

医药与精细化工：

氰基可还原为氨甲基（-CH₂NH₂），用于合成外周血管扩张药（烟醇）、抗抑郁药及抗结核药（如异烟肼衍生物）。

与你查询的四氮唑类似，环是构建含氮杂环药物（如PI3K抑制剂）的常见骨架。

 安全、储存与法规

⚠️ 危险性：有害、刺激性。

GHS分类：GHS07（警告）。风险代码：H302（吞咽有害）、H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激）。

关键风险：粉尘对眼睛和呼吸道有刺激性，大鼠经口LD₅₀约1180 mg/kg（低毒）。无剧毒物风险（C≡N键较稳定），但在强酸/强碱高温下可能释放微量HCN。

储存：密封、阴凉、干燥、通风。因其易升华，长期储存需防止结块。

法规：一般化工品。海关编码通常为 29333999。

 操作与使用警示

⚠️ 操作防护：常规佩戴防尘口罩和手套。避免吸入粉尘。

⚠️ 反应提示：

水解反应：制备烟酸时，需在强碱（如10% NaOH）和氧化剂（H₂O₂）存在下回流，防止生成副产物。

还原反应：使用/碘或催化加氢（Raney Ni）将氰基还原为氨甲基时，需控制温度和压力，防止过度还原或脱氮。

环化反应：与你查询的叔丁基肼盐反应，可构建吡唑并[3,4-b]等稠合杂环。

⚠️ 稳定性警示：化学性质稳定，但与强氧化剂、强酸、强碱不相容。废液为含氮有机物，建议按一般有机危废处理。