苯并呋咱 兽药中间体 荧光探针

苯并呋咱（Benzofuroxan）是一种兼具高能骨架与生物活性的苯并稠合呋咱（1,2,5-氧二氮杂环）N-氧化物杂环化合物。其独特的“苯环-呋咱”稠合结构具有高正生成热与平面共轭体系，呋咱环上的N→O官能团既是高能键合位点，也是NO供体药效团，同时赋予分子显著的缺电子性与荧光特性。该物质为浅黄色至黄色结晶粉末，熔点约 66–69 °C，密度约 1.49 g/cm³，需密封避光储存于 2–8 °C 干燥环境中，远离火源及强氧化剂。在多个高技术领域具有关键作用，例如在含能材料与特种炸药领域，作为高密度、低感度含能材料母核，对比传统类炸药（如TNT），其呋咱环引入使材料密度提升至 1.8–1.9 g/cm³，爆速（Dv）可达 8500 m/s 级，热稳定性提升 50% 以上，适用于高能钝感弹药配方。在医药与兽药中间体领域，作为痢菌净（Me）、喹乙醇（Ola）等抗菌促生长剂的关键合成砌块，对比传统喹啉合成路线，其环系稳定性更高，关键缩合步骤收率提升 20%，杂质水平控制在 0.1% 以下。在荧光探针与生物传感领域，利用其刚性平面结构及N-氧化物电子跃迁特性，合成细胞活性氧（ROS）探针，对比传统荧光染料（如FITC），其斯托克斯位移更大，光稳定性提升 30%，检测限低至纳摩尔级。在农药与抗寄生虫药领域，其呋咱环可作为硝基还原酶靶向基团，用于合成抗球虫药，对比常规磺胺类药剂，其对艾美耳球虫的抑制活性（EC50）降低至常规药剂的 1/5，且耐药性发展显著延缓。

 基本信息

属性

数据/描述

中文名

苯并呋咱（苯并氧化呋咱 / 苯并呋咱-1-氧化物）

英文名

Benzofuroxan (Benzofurazan 1-oxide)

CAS号

480-96-6

分子式

C₆H₄N₂O₂

分子量

136.11 g/mol

 物理化学性质

外观：浅黄色至黄色针状结晶或粉末，无明显气味。

关键参数：

熔点：约 66–71 ℃

沸点：约 246–250 ℃（估算）

闪点：约 102.7 ℃（不易燃）

密度：约 1.42–1.49 g/cm³

溶解性：不溶于水，微溶于甲醇、、DMSO、氯仿。

 主要用途

应用领域

具体作用

兽药中间体

合成喹乙醇（Ola）、痢菌净（Me）等畜禽促生长/抗菌药的关键砌块。

含能材料

呋咱环（N–O结构）是高密度含能材料的常见母核，用于/炸药改性。

医药/荧光探针

作为抗病毒、药物先导化合物及生物荧光探针的合成前体。

 储存条件

环境要求：2–8 ℃ 密封冷藏，置于阴凉、干燥、通风处，严格避免与强氧化剂、强酸混放。

包装材质：双层密封（内袋+外桶），防止吸潮结块及粉尘逸散。

库存管理：严禁长期高温存放（防止热聚合或分解），开封后需尽快使用。

 安全警示 (SDS) - 重点阅读

健康危害：

刺激性：对眼睛、皮肤、呼吸道有中度至重度刺激（H315/H319/H335），粉尘吸入可引起呼吸道灼烧感及咳嗽。

毒性：吞咽有害（H302），具体 LD₅₀ 数据不详，但需按有害化学品管理。

物理危险：

热稳定性：加热或燃烧时剧烈分解，释放有毒氮氧化物 (NOₓ)、一氧化碳 (CO) 及氢 (HCN) 等刺激性烟雾。

粉尘爆炸：细粉在空气中可能形成爆炸性混合物，需防范粉尘积聚。

GHS标识：

危险性说明：H302（吞咽有害）、H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（可能致呼吸道刺激）。

防护与急救：

严格防护：操作必须佩戴防尘口罩（N95）、防化学飞溅护目镜及防渗手套（丁腈/氟橡胶）。严禁皮肤直接接触。

急救：吸入者移至新鲜空气；皮肤/眼睛接触用大量流动清水冲洗 15 分钟；误食严禁催吐，立即就医。

消防：火灾时使用雾状水、泡沫、干粉、CO₂灭火，消防员需佩戴自给式呼吸器（防毒烟）。