N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,CAS 128-08-5)常温下为白色至乳白色结晶粉末,带有明显溴臭味。其分子式为 C₄H₄BrNO₂,分子量约 177.98,熔点约 173–178℃(伴随分解)。理化性质上,它微溶于水,但易溶于、THF、DMF 等极性有机溶剂;化学性质活泼,兼具溴化与氧化双重功能,是烯丙位、苄位溴化的经典试剂,也用于醇、醛的氧化反应。但需警惕其强氧化性,与苯胺、等接触可能引发剧烈反应。
在应用层面,NBS 是医药(如维生素 D₃、可的松)、农药及橡胶助剂合成中的关键中间体,也用作水果保鲜剂与防腐剂。
储存时需严格置于低温(0–8℃)、干燥、避光环境,建议冷藏保存以延缓分解。因其属于第 8 类腐蚀性物质(UN 3261),具强刺激性且对水生生物毒性极大,必须与还原剂、强碱、易燃物隔离存放。操作务必佩戴防尘口罩、护目镜及防酸碱手套,严防粉尘吸入或接触皮肤。
基本信息
属性 | 数据/描述 |
中文名 | N-溴代琥珀酰亚胺(N-溴代丁二酰亚胺) |
英文名 | N-Bromosuccinimide (NBS) |
CAS号 | 128-08-5 |
分子式 | C₄H₄BrNO₂ |
分子量 | 177.99 g/mol |
物理化学性质
外观:白色至浅黄色结晶或粉末,有刺激性溴味。
关键参数:
熔点:约 175–178 ℃(伴随分解)
溶解性:难溶于水,易溶于、THF、DMF等有机溶剂。
特性:强氧化性,受热或遇酸分解释放溴蒸气。
主要用途
应用领域 | 具体作用 |
有机合成 | 核心用途。烯丙位、苄位选择性溴代反应(Wohl–Ziegler反应)的关键试剂。 |
医药中间体 | 淄博本地制药企业常用于合成抗生素、维生素D₃及激素类药物。 |
分析/氧化剂 | 用作抗坏血酸测定试剂及醇/醛的温和氧化剂。 |
储存条件(淄博本地提示)
环境要求:必须冷藏储存(0–6 ℃),置于阴凉、干燥、通风的耐腐蚀库房。严禁夏季高温暴晒(易分解)。
包装材质:必须使用耐腐蚀容器(玻璃瓶、耐酸塑料桶),内衬塑料袋严格密封防潮。
配伍禁忌(致命):严禁与苯胺、、强还原剂、强酸混储(会发生剧烈反应甚至爆炸)。
安全警示 (SDS) - 重点阅读
健康危害:
强腐蚀性:对眼睛、皮肤和呼吸道有毁灭性灼伤风险(H314),接触后立即起泡、溃烂。
毒性:经口中等毒性(LD₅₀ >2000 mg/kg),但腐蚀性远大于毒性。
物理风险:
氧化性:强氧化剂,与可燃物混合受撞击或摩擦有燃烧爆炸风险。
分解产物:燃烧或遇酸释放剧毒的溴气 (Br₂) 和氮氧化物 (NOₓ)。
GHS标识:
危险性说明:H272(可能加剧燃烧)、H302(吞咽有害)、H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)。
防护与急救:
严格防护:操作必须佩戴防毒面具、防渗透手套(丁基橡胶)、防护服。严禁无防护接触。
急救:皮肤接触立即用大量流动清水冲洗 15 分钟,并用 5% 硫代钠溶液清洗;眼睛接触冲洗 15 分钟以上并立即就医;误食严禁催吐,立即漱口,喝牛奶或蛋清保护黏膜,就医。
消防:火灾时使用干砂、干粉、CO₂灭火,慎用水(防飞溅),消防员必须佩戴自给式呼吸器(防Br₂烟雾)。

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