苯甲氧基甲酰氯 有机合成 医药中间体 氨基酸保护

苯甲氧基甲酰氯（Benzyloxycarbonyl Chloride，Cbz-Cl），CAS 501-53-1，分子式 C₈H₇ClO₂，分子量 170.60，是一种无色至淡黄色透明液体，具有刺激性气味。其沸点 >200°C，密度约 1.20-1.30 g/cm³，属于腐蚀性、有毒物质。

该产品的核心卖点在于“高效氨基保护试剂”。在有机合成中，广泛用于肽合成和药物化学，将氨基保护为Cbz基团，具有条件温和、选择性好、易于脱除的特点。

 基础信息

中文名：苯甲氧基甲酰氯

英文名：Phenylmethoxycarbonyl chloride

别名：Cbz-Cl

CAS号：501-53-1

分子式：C₆H₅CH₂OCOCl

分子量：170.60

 物理化学性质

 主要用途

肽化学与氨基酸保护 (核心应用)：作为Cbz保护基试剂，用于在多肽固相/液相合成中选择性保护氨基酸的α-氨基。Cbz保护基可在催化氢解 (H₂/Pd-C) 或HBr/AcOH条件下温和、高选择性地脱除，而不影响其他官能团，是肽合成的经典、通用保护策略。

有机合成：用作醇、酚、胺、硫醇的酰化试剂，引入Cbz或形成碳酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯。是合成异氰酸酯、脲、杂环的中间体。

医药中间体：用于合成手性氨基酸、多肽类药物、β-内酰胺抗生素、农药、天然产物。

 安全与储存

危险性：剧毒，吸入、摄入或经皮肤吸收可致命。是强腐蚀剂、强刺激物、强催泪剂，对眼睛、皮肤、呼吸道有严重灼伤性。遇水、醇、胺剧烈反应，释放大量热和剧毒、强腐蚀性的氯化氢、二氧化碳气体。是强氧化剂，与还原剂、有机物接触可能起火。必须在无水无氧条件下操作。

储存：严格密封于安瓿瓶或Sure-Seal™瓶中，充干燥惰性气体保护，储存于阴凉、干燥、通风的专用库房。juedui防水、防潮、隔绝空气。双人双锁管理。库温不宜超过 4℃（必须冷藏）。

操作防护：必须在手套箱、Schlenk线或密闭系统中操作。必须佩戴自给式呼吸器、全封闭防化服、耐强酸手套和面罩。严禁单独操作。

 注意事项

操作铁律：juedui的无水操作。所有器皿必须彻底干燥并惰性气体置换。使用前需在惰性气氛中开启和转移。

肽合成应用：通常在碱性条件 (如三、N-甲基吗啉) 下，在0℃ 左右，于无水溶剂 (如二氯甲烷、THF、DMF) 中与氨基酸反应。必须严格控制pH和温度，防止外消旋化和副反应。

泄漏处理：严禁用水！应立即在惰性气氛保护下，用干燥的惰性吸附材料 (如氧化钙、碳酸钠) 覆盖，小心转移。在严格防护下，用大量干燥的石灰或碳酸钠缓慢中和，再按危险废物处置。应急人员必须Zuigaoji别防护。

废物处理：废液/废物必须用过量碱液在良好通风和搅拌下小心水解中和，严禁反向操作。淬灭液用碱中和后，再按危险废物处置。严禁直接排放。