对氯苯甘氨酸(p-Chlorophenylglycine),CAS 22038-26-8,分子式 C₈H₈ClNO₂,分子量 185.61,是一种白色至淡黄色结晶性粉末。其熔点 >200°C,密度约 1.20-1.40 g/cm³,属于有毒物质。
该产品的核心卖点在于“重要手性氨基酸中间体”。在医药中,用于合成β-内酰胺类抗生素(如头孢克洛、头孢氨苄)的侧链,是构建药物手性中心的关键砌块。
基础信息
中文名:对氯苯甘氨酸
英文名:4-Chlorophenylglycine
别名:DL-对氯苯甘氨酸
CAS号:875-74-1 (DL-型) / 141360-65-2 (L-型)
分子式:C₆H₄Cl(CH(NH₂)COOH)
分子量:185.61
物理化学性质
性质 | 参数值 |
外观 | 白色至淡黄色结晶性粉末。 |
熔点 | 约 240℃ (分解)。 |
溶解性 | 微溶于水,溶于酸、碱溶液、热乙醇。 |
特性 | 是苯甘氨酸的氯代衍生物,是α-氨基酸。化学性质较稳定,具有氨基酸的通性。是重要的医药中间体,特别是β-内酰胺类抗生素的侧链。低毒,有刺激性。 |
主要用途
医药中间体 (核心应用):是合成多种重要β-内酰胺类抗生素的关键侧链,主要用于生产:
头孢菌素类:头孢克洛、头孢羟氨苄、头孢丙烯、头孢泊肟酯、头孢地尼等口服头孢抗生素。其D-对羟基苯甘氨酸是这些药物的必需手性砌块,而对氯苯甘氨酸是其合成前体或类似物,用于结构修饰和构效关系研究。
其他抗生素:用于合成新型青霉素、碳青霉烯的侧链。
手性合成:作为手性源,用于不对称合成。
其他:用于生物化学研究、有机合成。
安全与储存
危险性:低毒,但对眼睛、皮肤、呼吸道有刺激性。粉尘对呼吸道有刺激。是环境危害物质。不易燃不爆。
储存:密封、防潮,储存于阴凉、干燥、通风处,远离火种、热源及强氧化剂、强酸、强碱。
操作防护:常规操作无需特殊防护,但处理粉尘时建议佩戴口罩。
注意事项
手性重要性:β-内酰胺抗生素的活性高度依赖于侧链氨基酸的juedui构型。通常需要高光学纯度的D-型异构体。采购时必须明确所需构型。
合成应用:是7-氨基头孢烷酸或7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸进行N-酰化反应的重要侧链酸。其羧基通常被活化 (如形成酰氯、混合酸酐) 后参与反应。
稳定性:化学性质相对稳定,但忌强酸、强碱、高温。长期储存需定期检测。
泄漏处理:用洁净工具收集,可按一般工业固废处置。用大量水冲洗污染区。

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