环己甲酰氯 医药合成中间体 引发剂 表面处理剂

环己甲酰氯（CAS 2719-27-9），俗称六氢苯甲酰氯，是一种无色至淡黄色透明液体，带有强烈的刺激性酸味。其分子式为C7H11ClO，分子量约146.62，密度约1.08g/mL，沸点约181-183℃，闪点约73℃。该物质遇水或湿气会剧烈水解生成氯化氢和环己甲酸，属于酸性腐蚀品（UN3265），对皮肤、眼睛和呼吸道有强腐蚀性。

作为脂环族酰氯的代表，其核心价值在于环己烷结构的空间位阻与脂溶性。在医药领域，它是合成非甾体抗炎药环氯茚酸、抗癫痫药加巴喷丁及多种脂溶性前药的关键中间体，环己基的引入能有效改善药物的脂水分配系数，提高生物利用度；在农药领域，它用于制备具有内吸性的环己基类杀菌剂和除草剂，相比苯环结构，其代谢产物毒性更低、环境相容性更好；此外，它还广泛应用于香料合成（如合成环己基丙酸烯丙酯）及高分子材料（如聚酰胺改性剂）中。

基本信息

中文名：环己甲酰氯

英文名：Cyclohexanecarbonyl Chloride

别名：环己烷碳酰氯、环己基甲酰氯

化学式：C₇H₁₁ClO

分子量：146.62

CAS号：2719-27-9

EINECS号：220-330-5

物理化学性质

化学特性：属于脂肪族酰氯。与芳香族酰氯（如2-氟苯甲酰氯）相比，其反应活性通常更高，更容易发生亲核取代反应（如与醇成酯、与胺成酰胺）。对湿气极其敏感，在空气中发烟，遇水迅速分解为环己甲酸和氯化氢。

安全信息

GHS分类

危险类别：皮肤腐蚀/刺激（类别1B）、严重眼损伤/眼刺激（类别1）

信号词：危险

危险性说明：H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）

防范说明：P280（戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具）、P310（立即呼叫解毒中心/医生）

健康危害

毒性数据：LD₅₀（大鼠经口）约 2400 mg/kg（低毒）。主要危害为强腐蚀性，其蒸气对呼吸道有强烈刺激作用。

防护：必须在通风橱内操作，佩戴全封闭防化护目镜、耐酸防化服、耐酸碱手套（如丁基橡胶）。

主要用途

环己甲酰氯是重要的有机合成砌块，主要用于引入环己甲酰基（Cyclohexanecarbonylgroup），在医药、农药和高分子领域应用广泛。

 医药合成（核心应用）

非甾体抗炎药（NSAIDs）：用于合成环氯茚酸（Clidanac）、环己酮苯丙酸等镇痛抗炎药的关键中间体。

局部麻醉药：用于合成环甲卡因（Cyclomethycaine）等药物的酰化步骤。

中间体构建：作为酰化试剂，将环己基结构引入到复杂的药物分子骨架中，以调节脂溶性和代谢稳定性。

 农药合成

除草剂：用于合成某些环己烯酮类除草剂（如稀禾啶中间体）或含环己基的酰胺类除草剂。

植物生长调节剂：作为合成某些环烷酸类植物激素的原料。

 高分子与材料

引发剂：在自由基聚合中，可作为过氧化二碳酸二环己酯（引发剂DCPD）的合成前体。

表面处理剂：用于纤维或材料的表面改性，通过酰化反应引入疏水的环己基团。

储存与运输

包装规格：通常为玻璃瓶或塑料桶（内衬聚四氟乙烯），外用木箱或纸箱保护。常见规格有100g、500g、1kg、25kg。

储存条件：严格密封，充入干燥氮气或氩气保护。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，库温建议2-8℃（冷藏zuijia）。严禁与氧化剂、碱类、醇类、水、食用化学品混储。

运输要求：按腐蚀性液体（UN 3265）进行运输。夏季运输要防止暴晒。

注意事项

操作铁律：juedui防水、防潮。开启包装前需确认环境湿度低，所有玻璃器皿必须彻底干燥。取用后立即用石蜡膜或氮气封口。因其沸点较高，加热反应时需注意防止局部过热导致分解。

泄漏处理：严禁直接用水冲洗。应用干燥沙土或惰性吸附剂吸收，然后转移至大量干燥碳酸氢钠或石灰中中和，再收集处理。

配伍禁忌：严禁与水、醇、胺、强氧化剂、强碱接触。

急救措施：

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟（切勿用少量水擦洗，以免局部放热加重灼伤），就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。