多肽固相合成

多肽的固相合成

　　多肽的合成是氨基酸重复添加的过程，通常从c端向n端(氨基端)进行合成。多肽固相合成的原理是将目的肽的第一个氨基酸c端通过共价键与固相载体连接，再以该氨基酸n端为合成起点，经过脱去氨基保护基和过量的已活化的第二个氨基酸进行反应，接长肽链，重复操作，达到理想的合成肽链长度，后将肽链从树脂上裂解下来，分离纯化，获得目标多肽。

1、boc多肽合成法

　　boc方法是经典的多肽固相合成法，以boc作为氨基酸α-氨基的保护基，苄醇类作为侧链保护基，boc的脱除通常采用三氟乙酸(tfa)进行。多肽合成时将已用boc保护好的n-α-氨基酸共价交联到树脂上，tfa切除boc保护基，n端用弱碱中和。

　　肽链的延长通过二环己基碳二亚胺(dcc)活化、偶联进行，终采用强酸氢氟酸(hf)法或三氟甲磺酸(tfmsa)将合成的目标多肽从树脂上解离。在boc多肽合成法中，为了便于下一步的多肽合成，反复用酸进行脱保护，一些副反应被带入实验中，例如多肽容易从树脂上切除下来，氨基酸侧链在酸性条件不稳定等。

2、fmoc多肽合成法

　　carpino和han以boc多肽合成法为基础发展起来一种多肽固相合成的新方法——fmoc多肽合成法。

　　fmoc多肽合成法以fmoc作为氨基酸α-氨基的保护基。其优势为在酸性条件下是稳定的，不受tfa等试剂的影响，应用温和的碱处理可脱保护，所以侧链可用易于酸脱除的boc保护基进行保护。

　　肽段的后切除可采用tfa/二氯甲烷(dcm)从树脂上定量完成，避免了采用强酸。同时，与boc法相比，fmoc法反应条件温和，副反应少，产率高，并且fmoc基团本身具有特征性紫外吸收，易于监测控制反应的进行。fmoc法在多肽固相合成领域应用越来越广泛。

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