1,6-二溴己烷 有机合成中间体

‌1,6-二溴己烷‌（注意中间是逗号不是点）是一种有机化合物，‌常用作医药和农药中间体‌，特别是用于降血压药六甲溴胺的生产。‌‌

基础信息别名：六亚甲基二溴；CAS：629‑03‑8；分子式\(\boldsymbol{C_6H_{12}Br_2}\)；分子量：243.97；结构简式\(\boldsymbol{Br‑(CH_2)_6‑Br}\)，属于二溴代直链卤代烷烃，重要的双官能团烷基化试剂。

一、物理特性

1. 外观：无色至淡黄色透明油状液体，久置见光会微黄

2. 密度：1.586 g/mL（25℃），比水重

3. 熔点：‑2.3℃；沸点：243℃（常压）；140℃@4.7kPa（减压），高温轻微分解

4. 闪点：110℃（闭杯），高闪点可燃液体，不属于3 类易燃液体

5. 折射率：\(n_{20}/D=1.507\)

6. 溶解性：不溶于水；易溶于乙醇、乙mi、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂

7. 蒸气压：常温蒸气压较低

8. 气味：轻微卤代烃刺激性气味

二、化学特性

两端均为 C‑Br 碳溴键，溴原子是良好离去基团，核心发生亲核取代反应：

1. 亲核取代（Zui主要反应）：与胺、醇、硫醇、物等发生双端取代，用于碳链增长，构建各种双官能团化合物。

2. 水解：高温、碱性条件下水解，生成 1,6‑己二醇；常温中性条件稳定。

3. 消除反应：强碱条件下消除溴化氢，生成己二烯类产物。

4. 与金属反应：可制备格氏试剂；参与 Wurtz 偶联反应。

5. 稳定性：常温密封稳定；光照会缓慢分解，释放溴化氢，需要避光储存；避免强氧化剂、强碱。

安全提示：蒸气刺激眼、呼吸道；皮肤接触可致敏；吞咽有毒；对水生生物有毒，有长期环境危害。

三、主要用途及应用

1. 医药中间体（核心用途）

2. 合成六甲溴铵等药物；制备多种季铵盐类药物；

3. 药物分子烷基化，用于合成多种含长链烷基的医药分子；

4. 有机合成、新材料

5. 双烷基化试剂，用于合成冠mi、环胺、双官能团单体；

6. 合成聚酰亚胺、聚酰胺等高分子单体中间体；

7. 制备硫醚、二腈等精细化学品。

8. 科研试剂：实验室碳链延长试剂。

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