环氧氯丙烷 环氧树脂合成 有机合成中间体 树脂溶剂
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- CAS
- 106-89-8
- 外观
- 无色透明易挥发液体
- 密度
- 1.176~1.182 g/cm³
环氧氯丙烷是一种高活性、多功能的环氧化合物,其环氧-氯协同结构中,环氧基的三元环张力使其具有高反应活性,氯甲基其SN2反应位点,β-位活化。环氧氯丙烷有剧毒且具有致癌性,在储存是需避光储存,且需要氮气。环氧氯丙烷在多个领域有buketidai的优势,例如在环氧树脂合成领域,其可用于双酚A型环氧树脂,对比过氧化物氧化法,其环氧值和氯含量有不显著提升,但成本显著降低。用于合成酚醛环氧树脂其耐热可达200℃。在水处理领域,其可用于阴离子交换树脂和絮凝剂合成。在医药与农药领域,其可用作β-受体阻滞剂中间体和杀虫剂的合成。在涂料与胶黏剂领域,其可作为防腐涂料,用于环氧煤沥青。
环氧氯丙烷(Epichlorohydrin / 3-氯-1,2-环氧丙烷)
CASNo.:106-89-8
分子式:C₃H₅ClO
分子量:92.52
EINECS:203-439-8
产品基本信息
无色透明易挥发液体,具类似氯仿的刺激性甜味和催泪臭。微溶于水(约 6.6g/100mL,20℃),可与醇、、氯仿、、苯等互溶。分子内含环氧基+活泼氯,化学性质极活泼——易与胺、醇、酚、酸、水(碱催化下)发生开环反应,是制备环氧树脂的关键单体。
项目 | 数值 |
外观 | 无色透明液体,刺激甜味/催泪臭 |
熔点 | -57.2 °C |
沸点 | 115.2~116.1 °C(常压) |
密度 | 1.176~1.182 g/cm³(20 °C,比水重) |
闪点 | 31~34 °C(闭杯),易燃液体类别3(边界Cat.2) |
自燃温度 | ≈415 °C |
爆炸极限 | 3.8 %(下限)~21 %(上限,V/V,估算) |
折射率 | nD²⁰ ≈1.435~1.438 |
蒸气压 | ≈1.7 kPa(20 °C) |
相对蒸气密度(空气=1) | ≈3.2 |
溶解性 | 微溶于水;与醇https://苯/氯仿互溶 |
稳定性 | 常温稳定;遇碱/酸/水(湿热)开环聚合;避光防自聚 |
主要用途
环氧树脂合成(Zui主要用途):与双酚A反应制双酚A型环氧树脂(占EP产量>90%),也用于酚醛环氧、溴化环氧等;是涂料、复合材料、电子封装、胶黏剂的核心基体。
有机合成中间体:制备甘油(丙三醇)、环氧氯丙烷橡胶(氯醇橡胶)、离子交换树脂、表面活性剂、医药(如硝前体)、农药(如杀虫双/单)及染料中间体。
溶剂/反应介质:用作纤维素酯、树脂的溶剂及某些有机反应的介质。
安全与环保 ⚠️(中闪点易燃+高毒催泪+致敏/致癌可疑+腐蚀+水生剧毒)
GHS分类:GHS02(易燃液体Cat.3)+GHS06(急性毒性 Cat.3 经口/经皮/吸入)+GHS05(皮肤腐蚀/刺激1B / 严重眼损伤 1)+GHS07(皮肤致敏 Cat.1/ 呼吸道刺激 STOT SE Cat.3)+GHS08(致癌性 2B 可疑 /生殖毒性 2)+GHS09(水生急性危害 1),信号词危险(Danger)
危害声明:H226(易燃液体和蒸气)、H301(吞咽有毒)、H311(皮肤接触有毒)、H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)、H317(可能导致皮肤过敏反应)、H330(吸入有毒——浓蒸气催泪/肺水肿)、H335(呼吸道刺激)、H341(疑似致遗传缺陷)、H350(怀疑致癌——IARC2B 类可疑人类致癌物)、H361(怀疑损害生育能力或未出生婴儿),H410(对水生生物毒性极大具长期影响)
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ ≈ 90~150mg/kg(高毒);兔经皮LD₅₀ ≈ 595 mg/kg
强催泪剂——极低浓度蒸气刺激眼致刺痛、流泪、结膜充血;高浓度吸入致喉痉挛、咳嗽、化学性肺炎/肺水肿(迟发性)
液体致皮肤/眼化学刺激至灼伤——角膜深损可失明;强致敏原——反复接触引发过敏性接触性皮炎(红斑、水疱、瘙痒)
可经皮吸收引起全身中毒——头痛、恶心、呕吐、肝肾功能损害,重症惊厥/昏迷
误服腐蚀消化道,吸收后引起高铁血红蛋白血症(弱)、溶血、多器官损害
IARC2B(可疑人致癌物——长期职业暴露关注呼吸道/皮肤肿瘤风险)
物理/化学危害:
第3类易燃液体(闪点≈32℃),遇明火高热可燃;蒸气比空气重沿地面扩散遇火源回燃
遇碱(NaOH/KOH)、强酸、胺类、醇钠/酚钠剧烈开环放热,甚至失控聚合喷溅;与强氧化剂(硝酸、过氧酸)剧烈反应
受热/遇湿热分解产生 HCl、Cl₂等有毒烟雾
环境:对水生生物极高毒性(LC₅₀鱼≈数mg/L),含环氧氯丙烷废液须严格收集送焚烧,禁止直排
操作与储存(关键:防催泪/经皮中毒、防碱/胺催化聚合、与氧化剂隔离)
储存:
阴凉通风防爆库房(≤25℃),密封容器避光,建议加少量稳定剂(如水或微量酚类抑自聚)
与强碱(NaOH/KOH 固体或浓液)、强酸、胺类、醇钠、强氧化剂(硝酸盐/过氧酸)严格分库存放;远离火种热源
UN2023,危险货物第 6.1类毒害品,包装组 II(PGII)
不宜久存超 1 年,发现变黄/增粘/酸味说明已部分聚合/水解,按含氯环氧危废处置
操作防护:
必须在耐腐蚀通风橱内操作(面风速≥0.5 m/s),使用无火花工具
佩戴有机蒸气+催泪滤盒全面罩或护目镜+防酸/防化服+耐化学品手套(丁基橡胶/氟橡胶≥0.5mm,禁用天然乳胶——可渗透且致敏)
强调防皮肤接触与眼部防护——微量蒸气即催泪,操作区备洗眼器/冲淋;取样后迅速复原密封
急救:
皮肤:立即脱污衣,大量流动水冲洗 ≥15 min(含指缝),再用稀醋酸湿敷,持续灼痛/红疹就医(告“环氧氯丙烷接触+致敏”)
眼睛:提眼睑用流动水或生理盐水冲 ≥15 min,立即眼科急诊
吸入(催泪/刺激):移上风向空气新鲜处,保持呼吸道通畅,吸氧,若咳嗽/胸闷/呼吸困难按吸入性化学性肺炎留观 24 h
食入:漱口(清醒者),饮牛奶/蛋清稀释,勿催吐(防食管二次损伤),立即就医
泄漏应急:
撤非必要人员,消除点火源,应急人戴 SCBA+A级防化服+丁基手套
小量用砂土/蛭石吸附收集于密闭容器→按含氯环氧危废送处
大量泄漏构筑围堤用泡沫覆盖抑蒸,用防爆泵回收;残余用大量水慢速稀释(控温防剧烈水解喷溅),再用Na₂CO₃ 中和至 pH 6~8后送处
禁止用水直接冲入下水道未处理(毒+腐蚀)
灭火:抗溶性泡沫、CO₂、干粉、砂土;大火可用水雾冷却容器;热解产 HCl/Cl₂ 需戴 SCBA;着火容器变形立即撤离
废液处置:
依当地法规送有资质单位高温焚烧(需 HCl 尾气处理)
实验室少量用大量醇/异丙醇缓慢淬灭开环(冰浴控温),再用 Na₂CO₃ 中和至 pH6~8,检测无环氧基后按含氯有机废液送处
禁止将未处理环氧氯丙烷直排水槽/环境

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