哌嗪（Piperazine，CAS：110-85-0）是一种高结晶性、双仲胺结构的六元饱和含氮杂环化合物（C₄H₁₀N₂）。其分子为对称六元环，1,4位各一个仲氨基（—NH—），具强亲核性、弱碱性（pKb₁≈4.19，pKb₂≈8.57），可分别与酸成盐或经N烷基化/N酰化引入侧链，环张力小、热稳定，是合成驱虫药、喹诺酮类抗生素及高性能聚酰胺/环氧树脂固化剂的关键杂环砌块。哌嗪为白色至类白色结晶性粉末或鳞片状，具特征胺嗅，易升华（mp≈106～108℃，bp≈148℃），极易吸潮并吸收CO₂生成哌嗪1,4二羧酸盐/碳酸盐使表面变浑，闪点约65℃（闭杯），属可燃有腐蚀性固体，需密封充氮避光保存于阴凉干燥处，严禁与强酸酐、酰氯及亚硝酸盐共热（可生成亚硝胺）。
哌嗪 (Piperazine) 化学品档案
别名： 六氢1,4二氮杂环己烷 / 二亚基二胺 /Piperazine Anhydrous（常见六水合物 Piperazine Hexahydrate CAS142-63-2）
CASNo.： 110-85-0（无水）/142-63-2（六水合物）
分子式： C₄H₁₀N₂（无水）/C₄H₁₀N₂·6H₂O
外观：
无水： 白色结晶性粉末或棱晶（mp 106–108℃），吸湿性强，空气中潮解吸收 CO₂ 变浊/结块
六水合物： 无色透明单斜晶体或白色结晶块（mp 44–46℃），见光/空气中失水粉化表面变白（风化）——淄博夏可风化冬常完好
沸点： 146–148 ℃（部分分解）
闪点： 约62–65 ℃（COC，可燃固体——粉尘/蒸气可燃）
密度： 无水≈1.10；六水 ≈1.25（20℃）
折射率（熔态）： n₂₀ᴅ ≈1.446–1.448
溶解性： 易溶于水（无水/六水均溶——pH≈10–11 弱碱 双叔胺 pKb₁≈4.2 pKb₂≈8.5 分步质子化）、易溶于醇、微溶于、不溶于非极性烃
主要用途
范围 | 作用 |
医药/兽药（主用） | 枸橼酸哌嗪——驱蛔虫/蛲虫（麻痹虫体阻断糖酵解）；某些抗组胺/抗精神病侧链砌块（桂利嗪/氟哌利多哌嗪取代基类） |
环氧树脂固化剂/促进剂（小众） | 与 DGEBA 反应用量高于脂肪多胺（两 N 可开环）——韧性较好但吸湿强 少用主力 |
气体脱硫/CO₂ 吸收（历史） | 与 MEA/DEA 复配（吸 CO₂ 可逆——比 MEA 腐蚀低但成本贵 少工业用） |
表面活性剂/螯合剂前体 | N烷基化制阳离子表面活性剂；与甲醛缩合制酚醛改性树脂固化剂 |
急救
途径 | 措施 |
眼接触（粉尘/浓液溅） | 立即提起眼睑，用流动清水持续冲洗至少 15–20 min（取出隐形眼镜若易取下），就医 |
皮肤接触（粉尘/潮解液——可经皮吸收） | 脱污染衣物，大量水+肥皂冲洗 ≥15min；若持续红斑/灼痛就医 |
吸入（粉尘——呛咳） | 移离至新鲜空气，如持续咳/胸闷吸氧并就医 |
食入（医药级低毒 LD₅₀ rat ≈ 1.9–2.5 g/kg经口——但碱刺激） | 漱口，少量水/牛奶送医 |
消防
用雾状水、干粉、CO₂、泡沫
消防员戴 SCBA（防哌嗪尘/热解胺烟）
燃烧产物：NOₓ、胺烟、CO
泄漏处置
小量（固体/六水晶体）： 用干铲/湿砂收集→入密封塑料桶→按含仲胺有机危废（HW06/HW49）交资质单位
污染区用大量水冲洗入含氮有机碱性废水处理（高 COD/氮 需预处理）
严禁直排雨水管网/水体（含氮杂环 难降解 WGK 2–3）
残迹可用稀酸溶解（成哌嗪二盐溶）→入含氮废水处理
不得与强氧化剂(浓 HNO₃——可剧烈氧化开环 放热)、强酸浓(成盐剧烈放热喷溅气溶胶 可共存分架)混合储存
储存与包装
阴凉(≤30℃)、干燥(相对湿度 <40% 对无水尤其)、通风、密封内衬塑料袋或 HDPE/玻璃瓶
无水吸湿潮解→变浊结块——不影响 N 含量大幅但影响投料精度（按实测含水标定）
六水合物风化失水表面白粉——内部仍六水可整体称量或烘干恒重后按无水折算
与强氧化剂（硝酸盐、氯酸盐、过氧酸——可剧烈氧化开环放热)、强酸浓(成盐剧烈放热喷溅气溶胶 可共存分架)分开存放
与硝酸钴(氧化剂)同厂需物理隔离（分柜/隔墙）——哌嗪叔二胺+强氧化剂受热可剧烈氧化开环）
内衬塑料袋广口瓶/纸板桶（无水建议铝箔袋二次密封）
开封后尽量一次用完或充 N₂ 重封——无水变深黄/严重潮解结硬块=吸湿→建议标定或按废液
操作区配洗眼器+局部排风，戴防尘口罩(P3)、防碱护目镜、丁基/丁腈防渗手套
废液处置
残余/清洗液→稀酸中和至 pH6–9 → 入含氮有机废水处理系统(生化耐受浓度内经预处理)或按 HW06/HW49 交资质单位
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